Cyclohexanone

Cyclohexanone
Image illustrative de l’article Cyclohexanone
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Identification
Nom UICPA Cyclohexanone
Synonymes

Hexaméthylènecétone
Cétone pimélique
No CAS 108-94-1
No ECHA 100.003.302
No CE 203-631-1
No FEMA 3909
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule C6H10O  [Isomères]
Masse molaire 98,143 ± 0,005 8 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Moment dipolaire 3,246 ± 0,006 D
Propriétés physiques
T° fusion −32,1 °C
T° ébullition 156 °C
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1
Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C);

19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique 0,947 8 g·cm-3

équation :
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 242,00 à 653 K.
Valeurs calculées :
0,94219 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
242,00 −31,15 10,081 0,9894
269,4 −3,75 9,84954 0,96668
283,1 9,95 9,73153 0,9551
296,8 23,65 9,61187 0,94336
310,5 37,35 9,49047 0,93144
324,2 51,05 9,3672 0,91934
337,9 64,75 9,24195 0,90705
351,6 78,45 9,11457 0,89455
365,3 92,15 8,98489 0,88182
379 105,85 8,85274 0,86885
392,7 119,55 8,71792 0,85562
406,4 133,25 8,58018 0,8421
420,1 146,95 8,43927 0,82827
433,8 160,65 8,29487 0,8141
447,5 174,35 8,14663 0,79955
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
461,2 188,05 7,99412 0,78458
474,9 201,75 7,83683 0,76915
488,6 215,45 7,67415 0,75318
502,3 229,15 7,50534 0,73661
516 242,85 7,32946 0,71935
529,7 256,55 7,14534 0,70128
543,4 270,25 6,95144 0,68225
557,1 283,95 6,74568 0,66205
570,8 297,65 6,52519 0,64041
584,5 311,35 6,28574 0,61691
598,2 325,05 6,0207 0,5909
611,9 338,75 5,7186 0,56125
625,6 352,45 5,35623 0,52569
639,3 366,15 4,87013 0,47798
653 379,85 3,216 0,31563

Graphique P=f(T)
T° d'auto-inflammation 420 °C
Point d’éclair 44 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 500 Pa

équation :
Pression en pascals et température en kelvins, de 242 à 653 K.
Valeurs calculées :
569,75 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
242 −31,15 6,9667
269,4 −3,75 78,47
283,1 9,95 214,33
296,8 23,65 524,45
310,5 37,35 1 168,2
324,2 51,05 2 400,16
337,9 64,75 4 598,55
351,6 78,45 8 291,69
365,3 92,15 14 179,78
379 105,85 23 150,36
392,7 119,55 36 286,72
406,4 133,25 54 870,15
420,1 146,95 80 377,23
433,8 160,65 114 474,39
447,5 174,35 159 011,97
T (K) T (°C) P (Pa)
461,2 188,05 216 020
474,9 201,75 287 707,62
488,6 215,45 376 467,86
502,3 229,15 484 888,95
516 242,85 615 773,2
529,7 256,55 772 164,09
543,4 270,25 957 382,19
557,1 283,95 1 175 070,44
570,8 297,65 1 429 249,43
584,5 311,35 1 724 383,33
598,2 325,05 2 065 457,52
611,9 338,75 2 458 069,16
625,6 352,45 2 908 532,21
639,3 366,15 3 423 999,13
653 379,85 4 012 600
P=f(T)
Point critique 39,0 bar, 355,85 °C
Thermochimie
Cp

équation :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.
Valeurs calculées :
187,766 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
290 16,85 185 630 1 891
303 29,85 189 035 1 926
309 35,85 190 604 1 942
316 42,85 192 434 1 961
322 48,85 194 003 1 977
329 55,85 195 834 1 995
335 61,85 197 403 2 011
342 68,85 199 233 2 030
348 74,85 200 802 2 046
355 81,85 202 633 2 065
362 88,85 204 463 2 083
368 94,85 206 032 2 099
375 101,85 207 863 2 118
381 107,85 209 432 2 134
388 114,85 211 262 2 153
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
394 120,85 212 831 2 169
401 127,85 214 662 2 187
407 133,85 216 231 2 203
414 140,85 218 061 2 222
421 147,85 219 892 2 240
427 153,85 221 461 2 256
434 160,85 223 291 2 275
440 166,85 224 860 2 291
447 173,85 226 691 2 310
453 179,85 228 260 2 326
460 186,85 230 090 2 344
466 192,85 231 659 2 360
473 199,85 233 490 2 379
479 205,85 235 059 2 395
486,5 213,35 237 020 2 415

P=f(T)

équation :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,786 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
200 −73,15 71 368 727
286 12,85 106 871 1 089
330 56,85 124 518 1 269
373 99,85 141 312 1 440
416 142,85 157 584 1 606
460 186,85 173 626 1 769
503 229,85 188 652 1 922
546 272,85 202 984 2 068
590 316,85 216 888 2 210
633 359,85 229 702 2 340
676 402,85 241 725 2 463
720 446,85 253 193 2 580
763 489,85 263 579 2 686
806 532,85 273 154 2 783
850 576,85 282 122 2 875
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
893 619,85 290 093 2 956
936 662,85 297 308 3 029
980 706,85 303 944 3 097
1 023 749,85 309 744 3 156
1 066 792,85 314 917 3 209
1 110 836,85 319 625 3 257
1 153 879,85 323 723 3 298
1 196 922,85 327 400 3 336
1 240 966,85 330 817 3 371
1 283 1 009,85 333 913 3 402
1 326 1 052,85 336 871 3 432
1 370 1 096,85 339 868 3 463
1 413 1 139,85 342 891 3 494
1 456 1 182,85 346 132 3 527
1 500 1 226,85 349 816 3 564
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,450 7
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226 et H332
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1B, D2B,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 44 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 948 mg·kg-1
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
1915 : CYCLOHEXANONE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 0,81
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 100 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Production

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Utilisations

Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.

Précautions

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.

Annexes

Articles connexes

Références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CYCLOHEXANONE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  5. ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  6. 1 2 (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  7. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. ↑ « Properties of Various Gases »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur flexwareinc.com (consulté le ).
  9. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  10. ↑ Numéro index 606-010-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. ↑ « Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. ↑ « Cyclohexanone », sur alfa.com (consulté le ).
  13. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  14. ↑ « Cyclohexanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  15. ↑ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI 10.1002/14356007.a08_217