Cyclopentane

Cyclopentane
Image illustrative de l’article Cyclopentane
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Identification
Nom UICPA Cyclopentane
Synonymes

pentaméthylène
No CAS 287-92-3
No ECHA 100.005.470
No CE 206-016-6
PubChem 9253
ChEBI 23492
SMILES
C1CCCC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2
Std. InChIKey :
RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore.
Propriétés chimiques
Formule C5H10  [Isomères]
Masse molaire 70,132 9 ± 0,004 7 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
pKa ~45
Susceptibilité magnétique molaire χM 59,2×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion −94 °C
T° ébullition 322,41 K (49 °C)
Solubilité dans l'eau : nulle
Paramètre de solubilité δ 17,8 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique 0,8 g·cm-3

équation : ρ=1.124/0.28859(1+(1−T/511.76)0.2506)
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
0,74132 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
179,28 −93,87 11,883 0,8334
201,45 −71,7 11,65763 0,8176
212,53 −60,62 11,54225 0,8095
223,61 −49,54 11,42482 0,80127
234,69 −38,46 11,3052 0,79288
245,78 −27,37 11,18325 0,78433
256,86 −16,29 11,05881 0,7756
267,94 −5,21 10,9317 0,76668
279,02 5,87 10,80172 0,75757
290,11 16,96 10,66865 0,74823
301,19 28,04 10,53222 0,73867
312,27 39,12 10,39216 0,72884
323,35 50,2 10,24812 0,71874
334,44 61,29 10,09972 0,70833
345,52 72,37 9,94649 0,69759
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
356,6 83,45 9,78792 0,68647
367,69 94,54 9,62336 0,67492
378,77 105,62 9,45203 0,66291
389,85 116,7 9,273 0,65035
400,93 127,78 9,08508 0,63717
412,02 138,87 8,88676 0,62326
423,1 149,95 8,67608 0,60849
434,18 161,03 8,45038 0,59266
445,26 172,11 8,20596 0,57552
456,35 183,2 7,93734 0,55668
467,43 194,28 7,63589 0,53554
478,51 205,36 7,28657 0,51104
489,59 216,44 6,85866 0,48103
500,68 227,53 6,26691 0,43952
511,76 238,61 3,895 0,27317

Graphique P=f(T)
T° d'auto-inflammation 361 °C
Point d’éclair −37 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,1–8,7 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 45 kPa

équation : Pvs=exp(51.434+−4770.6T+(−4.3515)×ln(T)+(1.9605E−17)×T6)
Pression en pascals et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
42 362,06 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
179,28 −93,87 9,4420
201,45 −71,7 106,32
212,53 −60,62 289,71
223,61 −49,54 706,87
234,69 −38,46 1 569,67
245,78 −27,37 3 214,66
256,86 −16,29 6 138,65
267,94 −5,21 11 030,1
279,02 5,87 18 792,35
290,11 16,96 30 555,62
301,19 28,04 47 676,91
312,27 39,12 71 728,42
323,35 50,2 104 476,86
334,44 61,29 147 857,17
345,52 72,37 203 944,99
T (K) T (°C) P (Pa)
356,6 83,45 274 932,18
367,69 94,54 363 109,81
378,77 105,62 470 862,38
389,85 116,7 600 676,81
400,93 127,78 755 169,08
412,02 138,87 937 131,21
423,1 149,95 1 149 601,33
434,18 161,03 1 395 959,95
445,26 172,11 1 680 056,2
456,35 183,2 2 006 369,31
467,43 194,28 2 380 212,65
478,51 205,36 2 807 990,51
489,59 216,44 3 297 521,68
500,68 227,53 3 858 449,92
511,76 238,61 4 502 800
P=f(T)
Point critique 511,55 K, 45,8 bar
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 204.47
ΔfH0gaz -76.9
ΔfH0liquide -105.9
Cp

équation : CP=(122530)+(−403.80)×T+(1.7344)×T2+(−1.0975E−3)×T3
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 179,28 à 322,4 K.
Valeurs calculées :
127,226 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
179,28 −93,87 99 560 1 420
188 −85,15 100 624 1 435
193 −80,15 101 311 1 445
198 −75,15 102 054 1 455
203 −70,15 102 850 1 466
207 −66,15 103 526 1 476
212 −61,15 104 418 1 489
217 −56,15 105 362 1 502
222 −51,15 106 357 1 516
226 −47,15 107 189 1 528
231 −42,15 108 273 1 544
236 −37,15 109 407 1 560
241 −32,15 110 588 1 577
246 −27,15 111 816 1 594
250 −23,15 112 832 1 609
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
255 −18,15 114 142 1 627
260 −13,15 115 498 1 647
265 −8,15 116 897 1 667
269 −4,15 118 048 1 683
274 0,85 119 524 1 704
279 5,85 121 042 1 726
284 10,85 122 601 1 748
289 15,85 124 200 1 771
293 19,85 125 507 1 790
298 24,85 127 175 1 813
303 29,85 128 882 1 838
308 34,85 130 625 1 863
312 38,85 132 045 1 883
317 43,85 133 853 1 909
322,4 49,25 135 840 1 937

P=f(T)

équation : CP=(19.735)+(1.1636E−1)×T+(5.1261E−4)×T2+(−5.6745E−7)×T3+(1.7045E−10)×T4
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
86,303 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
100 −173,15 35 947 513
193 −80,15 57 444 819
240 −33,15 69 909 997
286 12,85 82 809 1 181
333 59,85 96 468 1 375
380 106,85 110 390 1 574
426 152,85 124 075 1 769
473 199,85 137 941 1 967
520 246,85 151 527 2 161
566 292,85 164 415 2 344
613 339,85 177 045 2 524
660 386,85 189 028 2 695
706 432,85 200 051 2 852
753 479,85 210 531 3 002
800 526,85 220 175 3 139
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
846 572,85 228 783 3 262
893 619,85 236 725 3 375
940 666,85 243 819 3 476
986 712,85 249 978 3 564
1 033 759,85 255 521 3 643
1 080 806,85 260 384 3 713
1 126 852,85 264 575 3 772
1 173 899,85 268 389 3 827
1 220 946,85 271 864 3 876
1 266 992,85 275 085 3 922
1 313 1 039,85 278 365 3 969
1 360 1 086,85 281 825 4 018
1 406 1 132,85 285 593 4 072
1 453 1 179,85 290 061 4 136
1 500 1 226,85 295 407 4 212
Précautions
SGH,
SGH02 : Inflammable
Danger
H225, H412, P210, P243, P273 et P403+P235
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable
B2,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −37,2 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1146 : CYCLOPENTANE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP 3,0
Composés apparentés
Isomère(s) Pentènes
Autres composés

Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le cyclopentane est un composé chimique de formule C5H10. C'est un cycloalcane — alcane cyclique — pentagonal dont deux atomes de carbone sont situés de part et d'autre du plan formé par les trois autres. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycle est la plus faible.

La synthèse des cycloalcanes se fait par reformage catalytique. Par exemple, lorsqu'il est passé sur une surface de platine chaude, le 2-méthylbutane se transforme en cyclopentane.

Il se présente comme un liquide incolore à l'odeur de pétrole, et demeure liquide entre −94 °C et 49 °C, avec une masse volumique de 0,74 g·cm-3 à 20 °C ; à cette température, la pression de vapeur saturante est de 34,6 kPa et la densité de cette vapeur est de 2,42.

Le cyclopentane a des applications dans diverses industries. En tant qu'hydrocarbure volatil, c'est un composant accessoire de certains carburants et agents gonflants. Ces dernières années, le cyclopentane a été utilisé comme réfrigérant pour remplacer les chlorofluorocarbures (CFC) et les hydrofluorocarbures (HFC), car il n'est pas aussi nocif pour la couche d’ozone. Le cyclopentane nécessite des précautions de sécurité pour éviter les fuites et l'inflammation lorsqu'il est utilisé comme réfrigérant, car il est à la fois hautement inflammable et peut également provoquer un arrêt respiratoire lorsqu'il est inhalé.

Notes et références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CYCLOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  4. 1 2 (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. ↑ « Properties of Various Gases » [archive du ], sur flexwareinc.com via Internet Archive (consulté le ).
  8. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  9. ↑ Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. 1 2 Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  11. ↑ « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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