Avant 1231, la famille Altena possédait Drunen comme fief du comte de Hollande. Le , il fut transféré au duc de Brabant, qui l'intégra administrativement au district d'Oisterwijk. En 1376, la seigneurie fut donnée en gage à Paul van Haastrecht(nl). Les gentilshommes séjournèrent au château d'Oultremont (Nieuwkuijk)(nl). À la fin du XIVesiècle, Drunen fut dotée d'une cour d'échevins comprenant des magistrats de haut, moyen et bas rang.
Drunen a constitué une commune indépendante jusqu'en 1997. En 1935, la commune d'Oudheusden lui est rattachées. Le , la commune de Drunen est rattachée à la commune de Heusden.
1376: Formation de la Seigneurie de Drunen par gage envers Paul van Haastrecht.
1450: Construction d'une église paroissiale gothique en pierre, dédiée à Saint Lambert.
1504: Drunen est attaqué par les troupes de Gueldre pendant les guerres de Gueldre.
1589: Pendant la guerre de Quatre-Vingts Ans, Karel van Mansveld (troupes d'État), pour la construction d'une forteresse à Drunen, abattit tous les arbres et démolit toutes les maisons et granges.
1591: À la suite de la guerre de Quatre-Vingts Ans, la ville de Drunen est complètement inondée et déserte.
1648: L'église paroissiale rejoint les protestants. L'Église réformée de Drunen, comptant entre 20 et 50 membres, est fondée.
1798: Fin de la propriété privée de la seigneurie de Drunen.
1813: Drunen devient une commune du Royaume des Pays-Bas.
1818: Les catholiques récupèrent leur église.
1851: Les Frères de Maastricht arrivent à Drunen. Ils assuraient l'éducation des garçons et dirigeaient une maison de retraite.
1874: L'église néo-gothique est achevée et l'ancienne église est démolie
1887: Les Sœurs de JMJ construisent un couvent, assurent l'éducation maternelle et des jeunes filles et s'occupent des femmes âgées.
1935: Le village d'Elshout, qui faisait jusqu'alors partie de la commune d'Oudheusden, est annexé à Drunen.
1939: La société Lips s'établit à Drunen
1944: Libération de Drunen, au cours de laquelle l'église et les bâtiments environnants sont détruits, ainsi que le couvent des sœurs.
1952: Les frères partent. Leur bâtiment et leur tâche sont repris par les Sœurs de JMJ.
1954: La nouvelle église Saint-Lambert est inaugurée
1964: La paroisse Saint-Joseph est fondée à Drunen Nord. L'église reste pour l'instant un bâtiment d'urgence.
1974: L'Autotron est inauguré à Drunen.
1980: Les protestants quittent leur salle de prière de la Grotestraat pour une nouvelle église plus grande dans la Vennestraat, appelée OpenHof. Le nombre de membres est passé à 840 en 2009.
1982: La paroisse Saint-Joseph fusionne avec la paroisse Saint-Lambert.
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