Epsilon-Amanitine

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ε-Amanitine
Image illustrative de l’article Epsilon-Amanitine
Structure de l'ε-amanitine
Identification
No CAS 21705-02-2
PubChem 30508
SMILES
O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)C)([H])N[C@@]4=O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1
InChIKey :
OFILNAORONITPV-ZUROAWGWBI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1
Std. InChIKey :
OFILNAORONITPV-ZUROAWGWSA-N
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule C39H53N9O14S  [Isomères]
Masse molaire 903,955 ± 0,046 g/mol
C 51,82 %, H 5,91 %, N 13,95 %, O 24,78 %, S 3,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ε-amanitine est un peptide cyclique constitué de huit acides aminés. Elle fait partie des amatoxines, un groupe de toxines isolées dans un certain nombre de champignons du genre Amanita, tels que l'amanite phalloïde ou encore l'amanite vireuse.

Toxicologie

Comme les autres amatoxines, l'ε-amanitine est un inhibiteur de l'ARN polymérase II. Après ingestion, elle se lie à l'ARN polymérase ce qui empêche la synthèse de l'ARNm, provoquant la cytolyse des hépatocytes (cellules du foie) et des cellules du rein.


Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) M. Cochet-Meillhac and Chambon P., « Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins », Biochim Biophys Acta, vol. 353, no 2,‎ , p. 160–184 (PMID 4601749)