La famille Cholmondeley est une famille de la noblesse britannique, originaire du comté de Chester. Elle s'est distinguée par les fonctions politiques et militaires occupées par ses membres.
Elle a été illustrée par George Cholmondeley, 1er marquis de Cholmondeley, lord-intendant (1749-1827).
La famille Cholmondeley descend de William le Belward (ou de Belward), seigneur féodal de la baronnie de Malpas dans le Cheshire, qui acquit la seigneurie de « Calmundelai » (selon l'orthographe du Domesday Book) par son épouse Beatrix de Kevelioc, fille de Hugues de Kevelioc, 5e comte de Chester. Leur fils aîné, David le Belward, hérite de la baronnie féodale de Malpas et est l'ancêtre de la famille Egerton. Le second fils, Robert le Belward, devient seigneur féodal de la baronnie de Cholmondeley ou « Chelmundeleih », qui devient ensuite le nouveau nom de famille,,.
Elle ne joue pas de rôle particulier durant la guerre des Deux-Roses qui oppose la Maison de Lancastre puis la Maison Tudor à la Maison d'York.
En 1542, par le biais de Hugh Cholmondeley (1513-1596), la famille se bat aux côtés du roi Henri VIII d'Angleterre contre les scots, ce qui lui vaut d'être anoblie. La famille soutien la montée sur le trône du roi Jacques Ier d'Angleterre de la Maison Stuart, ainsi que le roi Charles Ier d'Angleterre lors de la première guerre civile anglaise. Robert Cholmondeley, 1er comte de Leinster combat du côté des royalistes lors du premier siège de Chester entre 1644 et 1645 contre les parlementaires qui le sanctionne après leur victoire. Elle soutient Charles II d'Angleterre lors de la Restauration et obtient un titre de vicomte.
La famille soutien cependant Guillaume d'Orange contre Jacques II d'Angleterre de la Maison Stuart lors de la Glorieuse Révolution notamment durant la bataille de la Boyne à laquelle elle participe, ce qui lui permet d'obtenir plusieurs charges et titres. Elle soutient aussi l'avènement de la Maison de Hanovre et participe aux batailles de Fontenoy et de Falkirk à leurs côtés.
Une autre branche de la famille porte le nom simplifié de « Cholmeley » a été catholique convertie à l'anglicanisme vers 1590. Elle participe à la première guerre des évêques en 1639 durant laquelle elle s'oppose au roi Charles Ier d'Angleterre, elle s'oppose donc au roi lors de la première guerre civile par le biais de Sir Hugh Cholmeley, 1er baronnet de Whitby (1600-1657) qui est l'un des commissaires envoyé pour négocier avec le roi en , la famille combat lors de la bataille d'Edgehill avec les parlementaires cependant lorsque la reine Henriette-Marie débarque, elle joint la cause royaliste. Elle se voit sanctionnée par les parlementaires à la suite de la défaite à la bataille de Marston Moor. Henry Cholmeley (1609-1666), frère de Sir Hugh Cholmeley (1600-1657) est un fervent partisan des parlementaires durant tout le conflit avant de rapprocher de Thomas Fairfax, 3e lord Fairfax de Cameron à partir de 1559 et d'accompagner la Restauration de Charles II d'Angleterre en 1660.
La famille Cholmondeley est aussi titulaire de la moitié de la part de la charge de lord-grand-chambellan. L'autre part a été divisé en deux entre la famille Heathcote-Drummond-Willoughby et la famille Carington qui a elle-même vu sa part divisée. En 1912 un accord prévoit que seul 3 titulaires peuvent occupés la charge à tour de rôle entre les différentes parts.
« De gueules à deux casques de profil d'argent en chef et une gerbe de blé d'or en pointe. »

Cet arbre généalogique représente la lignée agnatique, par conséquent seul la descendance patronymique est développée.