Formamide

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Pour les articles homonymes, voir CH3NO.

Formamide
Image illustrative de l’article Formamide
Identification
Nom UICPA Formamide
Synonymes

méthanamide
Carbamaldéhyde

No CAS 75-12-7
No ECHA 100.000.766
No CE 200-842-0
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule CH3NO  [Isomères]
Masse molaire 45,040 6 ± 0,001 5 g/mol
C 26,67 %, H 6,71 %, N 31,1 %, O 35,52 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 3,73 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire 0,431 nm
Propriétés physiques
T° fusion 2,5 °C
T° ébullition (décomposition) : 210 °C
Solubilité dans l'eau : très bonne,

bonne dans l'éthanol
peu soluble dans les solvants polaires.

Paramètre de solubilité δ 39,3 MPa1/2 (25 °C);

17,9 cal1/2·cm-3/2

Masse volumique 1,133 4 g·cm-3
T° d'auto-inflammation >500 °C
Point d’éclair 154 °C (coupelle ouverte)
Pression de vapeur saturante à 20 °C : environ 2 Pa
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,16 ± 0,06 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,446
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore et légèrement visqueux, proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau. Le formamide pourrait jouer un rôle clé dans la formation des molécules complexes à l'origine du vivant.

Données physiques complémentaires

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH3 → HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes :

Voir aussi

Liens externes

Notes et références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 FORMAMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. 1 2 (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. ↑ (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258
  7. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  8. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  9. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  10. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. ↑ L'origine de la vie simulée sur ordinateur, sur {SCIENCES²}. Consulté le 22 septembre 2014.
  12. ↑ « Formamide - Fiche toxicologique n°285 » [PDF], sur inrs.fr,