Les finances du duché assainies, il poursuit une politique de gestion serrée et renonce autant qu'il peut à l'augmentation des impôts, passant ainsi à la postérité comme un prince populaire.
Sa femme Lucrèce d'Este meurt en 1598 sans lui donner d'enfants. Le duché risquant de tomber dans le domaine de l'Église s'il n'a pas d'héritier, il sollicite du pape l'autorisation de se remarier, qui lui est accordée. Il épouse donc à Casteldurante en secondes noces le sa cousine Livia della Rovere, de trente-six ans plus jeune, afin de pouvoir donner un héritier au duché et d'éviter l'extinction de la lignée des Della Rovere. Le Frédéric Ubaldo vient au monde; il est couronné duc très jeune et épouse Claude de Médicis en 1621, donnant même à François Marie II une petite fille, Vittoria. Celle-ci épouse en 1633 son cousin germain, Ferdinand II de Médicis.
Mais Frédéric Ubaldo meurt prématurément le , laissant derechef le duché à son père, lequel, constatant l'extinction de sa lignée, lègue par testament le , tous les biens des Della Rovere aux États pontificaux. Il meurt à Casteldurante le .
Il est inhumé dans l'église du Crucifix de Casteldurante, aujourd'hui Urbania.
Bibliographie
I Della Rovere. Piero della Francesca, Raffaello, Tiziano. Catalogue de l'exposition (Senigallia, Urbino, Pesaro, Urbania, - ) - éd. par P. Dal Poggetto - Electa Mondadori (ISBN88-370-2908-X)
Tra Misa e Metauro. Allegrezze e preoccupazioni per Federico Ubaldo della Rovere - Renzo Fiorani - éd. par l'Archeoclub d'Italie à Castelleone di Suasa
