Durant l'intersaison 2022, il est recruté par les Glasgow Warriors et signe un contrat en partenariat avec les Stirling Wolves, ce qui lui permet de jouer avec cette équipe quand il ne joue pas avec Glasgow.
Lors de la saison 2023-2024, il fait ses débuts professionnels avec les Glasgow Warriors, au mois de contre les Exeter Chiefs en Champions Cup. Un mois plus tard, il signe son premier contrat professionnel avec les Warriors. En fin de saison, son équipe remporte la finale du United Rugby Championship en battant les Bulls 21 à 16. Hiddleston n'est par retenu dans le groupe pour cette finale,.
Après un bon début de saison 2024-2025 avec les Glasgow Warriors, il est considéré comme étant proche du niveau requis pour intégrer la sélection nationale écossaise. Au mois de , il est titularisé avec l'Écosse A (équipe d'Écosse réserve) dans une rencontre amicale remportée 19 à 17 face au Chili.
Début , il connaît sa première cape internationale contre l'équipe d'Argentine dans le cadre de la première journée du Championnat des nations. Les Écossais s'imposent 47 à 38 en Argentine et Gregor Hiddleston inscrit son premier essai à cette occasion.
Écosse -20
