Heptan-4-one

Heptan-4-one
Identification
Nom systématique	Heptan-4-one
Synonymes	4-Heptanone, dipropylcétone, butyrone, DPK
No CAS	123-19-3
No ECHA	100.004.191
No CE	204-608-9
No RTECS	MJ5600000
PubChem	31246
SMILES	O=C(CCC)CCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O/c1-3-5-7(8)6-4-2/h3-6H2,1-2H3 Std. InChIKey : HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur douceâtre
Propriétés chimiques
Formule	C7H14O  [Isomères]
Masse molaire	114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−33 °C
T° ébullition	144 °C
Solubilité	3,3 g·L-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,82 g·cm-3 (20 °C)
T° d'auto-inflammation	420 °C
Point d’éclair	49 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,97 vol.% (46 g/m³) -
Pression de vapeur saturante	6,9 hPa (20 °C) 15,5 hPa (40 °C) 26,6 hPa (50 °C)
Précautions
SGH
Attention H226, H332, P210 et P304+P340+P312 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
Transport
30 2710 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2710 : DIPROPYLCÉTONE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	3 050 mg·kg-1 (rat, oral) 4 620 mg·kg-1 (lapin, dermique)
LogP	2,04
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'heptan-4-one ou 4-heptanone est un composé organique de formule brute C₇H₁₄O de la famille de cétones. C'est l'un des nombreux isomères de l'heptanone, constituée d'un groupe heptyle dont le quatrième atome de carbone (atome central) fait partie d'un groupe carbonyle.

Propriétés

L'heptan-4-one est un liquide incolore peu voire très peu volatil, d'odeur douceâtre, qui bout à 144 °C à pression normale. La fonction de pression de vapeur s'obtient selon Antoine conformément à log₁₀(P) = A-(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 5,94977, B = 2199,856 et C = -46.879 dans la plage de température de 22,9 à 143,9 °C. Elle est plus légère que l'eau, et légèrement soluble dedans, la solubilité diminuant avec la température.

L'heptan-4-one est un liquide liquide inflammable, qui forme des mélanges explosifs avec l'air quand il est chauffé au-delà de son point d'éclair (49 °C). Elle réagit dangereusement avec les amines, les oxydants, les acides, les hydroxydes alcalins et les hydrures.

Synthèse

L'heptan-4-one peut être synthétisée par cétonisation, impliquant la pyrolyse du butyrate de fer(II). Elle peut également être obtenue par réaction de l'acide butanoïque sur du carbonate de calcium précipité vers 450 °C.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 4-Heptanon » (voir la liste des auteurs).

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