Indoxyle

Indoxyle
forme énol de l'indoxyle ultraminoritaire
Identification
Nom UICPA	1,2-dihydro-3H-indol-3-one 1H-indol-3-ol (forme énol)
No CAS	480-93-3
No ECHA	100.216.308
PubChem	50591
SMILES	O=C2CNc1ccccc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7NO/c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4,9H,5H2
Apparence	cristaux de couleur jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C8H7NO  [Isomères]
Masse molaire	133,147 3 ± 0,007 4 g/mol C 72,17 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 12,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	85 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau, les alcalis, l'éthanol et l'éther
Composés apparentés
Isomère(s)	oxindole
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'indoxyle est un composé chimique de formule brute C₈H₇NO. C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.

Propriétés

L'indoxyle est une cétone et comme telle il présente un équilibre céto-énolique entre deux formes :

Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait, comme pour la plupart des cétones, la forme cétone est quasiment la seule existante.

Synthèse

« Naturelle »

L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.

Industrielle

Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Indoxyl » (voir la liste des auteurs).

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