Isoguanine

Isoguanine
Image illustrative de l’article Isoguanine
Structure de l'isoguanine
Identification
Nom UICPA 6-amino-3,7-dihydro-2H-purin-2-one
Synonymes

2-oxoadénine
No CAS 3373-53-3
No ECHA 100.020.144
PubChem 76900
ChEBI 62462
SMILES
Nc1nc(=O)[nH]c2nc[nH]c12
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
Std. InChIKey :
DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H5N5O  [Isomères]
Masse molaire 151,126 1 ± 0,005 7 g/mol
C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'isoguanine est une base nucléique purique isomère de la guanine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés ; elle peut se former par oxydation de l'adénine dans l'ADN et est susceptible de provoquer des mutations. Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine,.

Paire de bases isoguanine-isocytosine.

Son nucléoside correspondant est l'isoguanosine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito et Andrew H.-J. Wang, « Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy », Biophysical Journal, vol. 75, no 3,‎ , p. 1163-1171 (PMID 9726918, PMCID 1299791, DOI 10.1016/S0006-3495(98)74035-4, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12,‎ , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20,‎ , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)