Isocytosine

Isocytosine
Image illustrative de l’article Isocytosine
Structure de l'isocytosine
Identification
Nom UICPA 2-aminopyrimidin-4-ol
No CAS 108-53-2
No ECHA 100.003.266
No CE 203-592-0
PubChem 66950
ChEBI 55502
SMILES
Nc1nccc(O)n1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Std. InChIKey :
XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C4H5N3O  [Isomères]
Masse molaire 111,102 ± 0,004 5 g/mol
C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319 et P305+P351+P338
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'isocytosine est une base nucléique pyrimidique isomère de la cytosine, les groupes cétone et amine étant intervertis entre ces deux composés. Elle peut être produite à partir de guanidine et d'acide malique :

Synthèse de l'isocytosine à partir d'acide malique et de guanidine
Synthèse de l'isocytosine à partir d'acide malique et de guanidine

Elle est utilisée au laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isocytosine-isoguanine,.

Paire de bases isoguanine-isocytosine.
Paire de bases isoguanine-isocytosine.

Elle est également utilisée dans des études sur les bases pyrimidiques relatives à leurs complexes métalliques, leurs liaisons hydrogène, leurs tautomères et leurs transferts de protons. L'isoguanine et l'isocytosine ont ainsi été incorporées dans des molécules d'ADN lors de processus de réaction en chaîne par polymérase (PCR).

Tautomères de l'isocytosine.
Tautomères de l'isocytosine.

Son correspondant est l'isocytidine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Isocytosine ≥ 99%, consultée le 12 août 2015.
  3. ↑ (en) William T. Caldwell et Harry B. Kime, « A New Synthesis of Isocytosine », Journal of the American Chemical Society, vol. 62, no 9,‎ , p. 2365-2365 (DOI 10.1021/ja01866a028, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12,‎ , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
  5. ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20,‎ , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)
  6. ↑ (en) Martin Dračínský, Petr Jansa, Kari Ahonen et Miloš Buděšínský, « Tautomerism and the Protonation/Deprotonation of Isocytosine in Liquid- and Solid-States Studied by NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2011, no 8,‎ , p. 1544-1551 (DOI 10.1002/ejoc.201001534, lire en ligne)
  7. ↑ (en) Scott C. Johnson, Christopher B. Sherrill, David J. Marshall, Michael J. Moser et James R. Prudent, « A third base pair for the polymerase chain reaction: inserting isoC and isoG », Nucleic Acids Research, vol. 32, no 6,‎ , p. 1937-1941 (PMID 15051811, PMCID 390373, DOI 10.1093/nar/gkh522, lire en ligne)