Isocytidine

Isocytidine
Image illustrative de l’article Isocytidine
Structure de l'isocytidine
Identification
No CAS 489-59-8
PubChem 65031
SMILES
C1=CN(C(=NC1=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-5(14)1-2-12(9)8-7(16)6(15)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13,15-16H,3H2,(H2,10,11,14)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Std. InChIKey :
RGNOTKMIMZMNRX-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule C9H13N3O5  [Isomères]
Masse molaire 243,216 6 ± 0,010 2 g/mol
C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isocytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la Cytidine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :

L'isocytidine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isoguanosine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine,.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12,‎ , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20,‎ , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)