Queuine

Queuine
Image illustrative de l’article Queuine
Structure de la queuine
Identification
Nom UICPA 2-amino-5-{[(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-ylamino]méthyl}-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
Synonymes

base Q
7-(3,4-trans-4,5-cis-dihydroxy-1-cyclopentén-3-ylaminométhyl)-7-désazaguanine
No CAS 72496-59-4
DrugBank DB02245
PubChem 114881
ChEBI 17433
SMILES
Nc1nc2[nH]cc(CN[C@H]3C=C[C@H](O)[C@@H]3O)c2c(=O)[nH]1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H15N5O3/c13-12-16-10-8(11(20)17-12)5(4-15-10)3-14-6-1-2-7(18)9(6)19/h1-2,4,6-7,9,14,18-19H,3H2,(H4,13,15,16,17,20)/t6-,7-,9+/m0/s1
Std. InChIKey :
WYROLENTHWJFLR-ACLDMZEESA-N
Propriétés chimiques
Formule C12H15N5O3
Masse molaire 277,279 2 ± 0,012 6 g/mol
C 51,98 %, H 5,45 %, N 25,26 %, O 17,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La queuine, ou base Q, est une base nucléique hypermodifiée présente chez de très nombreux eucaryotes et bactéries,, à l'exception des levures et des bactéries du genre mycoplasma. On la trouve, sous forme de queuosine, en première position (wobble) des anticodons d'ARN de transfert spécifiques à l'asparagine, l'aspartate, l'histidine et la tyrosine.

La queuosine n'est pas présente chez les archées, mais il existe un dérivé 7-déazaguanine apparenté appelé archéosine occupant des positions différentes sur les ARN de transfert de nombreuses archées.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Fumio Harada et Susumu Nishimura, « Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsn, and tRNAAsp from Escherichia coli. Universal presence of nucleoside O in the first position of the anticodons of these transfer ribonucleic acid », Biochemistry, vol. 11, no 2,‎ , p. 301-308 (PMID 4550561, DOI 10.1021/bi00752a024, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Dirk Iwata-Reuyl, « Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA », Bioorganic Chemistry, vol. 31, no 1,‎ , p. 24-43 (PMID 12697167, DOI 10.1016/S0045-2068(02)00513-8, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Rana C. Morris et Mark S. Elliott, « Queuosine Modification of tRNA: A Case for Convergent Evolution », Molecular Genetics and Metabolism, vol. 74, nos 1-2,‎ , p. 147-159 (PMID 11592812, DOI 10.1006/mgme.2001.3216, lire en ligne)
  5. ↑ (en) « Showing metabocard for Queuine (HMDB0001495) », sur hmdb.ca, Human Metabolome Database, (consulté le ).
  6. ↑ (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10,‎ , p. 3138–3148 (PMID 1708763, lire en ligne)