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Lightsey a suivi des cours de piano dès l'âge de cinq ans et a étudié le piano et la clarinette jusqu'au lycée. Après avoir servi dans l'armée, Lightsey a travaillé à Détroit et en Californie dans les années 1960 comme accompagnateur de chanteurs. Il a également travaillé avec des musiciens de jazz tels que Yusef Lateef, Betty Carter, Pharoah Sanders, Bobby Hutcherson, Sonny Stitt, Chet Baker et Kenny Burrell.
De 1979 à 1983, il a tourné avec Dexter Gordon et a été membre de The Leaders à la fin des années 1980. Au cours des années 1980, il a dirigé plusieurs sessions personnelles, notamment des duos avec le pianiste Harold Danko.
Il est également un flûtiste accompli et joue occasionnellement de la flûte lors de concerts. Il vit à Paris depuis 2000.