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La Kruispoort de Bruges est l'une des quatre portes médiévales que la ville a conservées et témoigne de l'architecture militaire médiévale.

La première porte (1297-1304) à cet emplacement faisait partie de la seconde enceinte de Bruges, construite en 1297. En 1366, une nouvelle porte fut érigée, conçue par les maîtres maçons Mathias Saghen et Jan Slabbaerd, également auteurs des portes de Smedenpoort et d'Ezelpoort. Cette porte fut démolie en 1382, après la prise de la ville par les Gantois, menés par Philippe van Artevelde.
Les magistrats de la ville de Bruges décidèrent de construire la porte actuelle en 1400, et l'édifice fut achevé en 1406.
Le complexe d'origine comprenait un bâtiment principal (deux imposantes tours rondes entourées de remparts, une cour d'honneur et une haute superstructure), ainsi qu'un corps de garde, huit tours et deux ponts. En 1760, le corps de garde fut démoli et ne fut pas reconstruit.
C’est par cette porte que Napoléon, l’armée allemande, Marguerite d’York et Charles Quint entrèrent dans Bruges. C’est aussi par cette porte que les allemands quittèrent la ville en octobre 1918.
Au Kruispoort, deux ponts traversent le Ringvaart.
Après la Seconde Guerre mondiale et jusqu'en 1988, la Kruispoort abritait un modeste musée de la guerre, tandis qu'une partie était occupée par un gardien. L'association d'escrime brugeoise, appelée Sint-Michielsgilde ou Halbebardiers, est installée à la Kruispoort depuis la fin du XXe siècle.