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Vyvey commence à pratiquer le kitesurf en 2002 à Nieuport,. Bien qu'il n'ait initialement pas prévu de devenir un kitesurfeur professionnel, sa carrière prend un tournant inattendu lorsqu'il a commence à participer à des compétitions, progressant rapidement dans les classements. Vyvey remporte le titre de champion de Belgique à quatre reprises et est vice-champion du monde lors du Kiteboard Pro World Tour en 2008 et 2009. Il gagne également plusieurs médailles lors des championnats du monde et remporte la Coupe du monde en Italie en 2008. De plus, il est élu sportif de l'année à Nieuport.
Leander subit plusieurs accidents lors de ses sessions de kitesurf. En 2007, il est accidenté à Big Bay, en Afrique du Sud, nécessitant une hospitalisation. En 2009, alors qu’il s’entraînae à Maui (Hawaï), il subit un accident en mer mais parvient à regagner la côte malgré une blessure à l'épaule. En 2012, Leander est découvert inconscient sur la plage après avoir chuté et s'être blessé au cou.
Acteur
Après sa carrière en kitesurf, Leander s'oriente vers le théâtre, étudiant d'abord à Madrid puis au Drama Studio de Londres. Il poursuit ensuite ses études à The Second City à Chicago, et fait ses débuts d'acteur en 2016 dans le long métrage Rescue Under Fire. Depuis, Leander joue dans diverses pièces de théâtre, films et séries télévisées, dont FBI: International et Mijn Slechtste Beste Vriendin. Son rôle le plus notable est celui de Lukas dans la série germano-britannique Then You Run.
Vie privée
Podium coup du monde Italy 2008
Vyvey n'est pas marié et n'a pas d'enfants. Il maîtrise l'anglais, le néerlandais, le français, l'espagnol et l'allemand. Leander participe à diverses initiatives caritatives et collabore avec des organisations œuvrant pour la protection des océans.