La ville apparait au début du Moyen Âge, à la suite du déplacement de l'évêché de Populonia aux environs du premier millénaire de notre ère. Après une domination par la république de Pise, Massa Marittima devient une république indépendante au XIIIesiècle. Elle est conquise par Sienne en 1335, et reste sous sa domination jusqu'à ce qu'elle rejoigne le grand-duché de Toscane au milieu du XVIesiècle.
Aussi nommée Massa Metallorum, elle compte de nombreuses mines de plomb argentifère, à l'origine de sa prospérité.
Sur la piazza Garibaldi, en oblique, se trouve la cathédrale romaneSaint-Cerbone.
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Monuments et lieux d'intérêt
Les murailles de Massa Marittima remontant au XIIesiècle, même si des interventions d'agrandissement importantes ont été réalisées à plusieurs reprises par la république de Sienne au cours du XIVesiècle, période de construction du Cassero Senese. Sept portes s'ouvrent le long des murailles: en partant du sud dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, Porta al Salnitro, Porta dell'Abbondanza ou Porta alle Formiche, Porta Eleonora, Porta alle Silici, Porta San Francesco, Porta San Rocco, Porta San Bernardino.
Les murailles de Tatti, déjà existantes au IXesiècle, furent à nouveau fortifiées au XIIIesiècle par les comtes Aldobrandeschi avec la construction de la forteresse aldobrandesque. Des transformations ultérieures ont été réalisées au XIVesiècle par les comtes Pannocchieschi et ensuite par les Siennois. On accède au village par une porte en plein cintre datant de l'époque médiévale.
Le château de Monteregio construit par les Aldobrandeschi au IXesiècle, fut le premier bâtiment du centre historique de Massa Marittima.
Torre del Candeliere, forteresse construite en 1228. Également connue sous le nom de Tour de l'Horloge, elle peut actuellement être visitée avec le Cassero Senese.
↑«Classificazioni statistiche – anno 2026», sur www.istat.it, Istituto Nazionale di Statistica italiano, (consulté le ) (Remarque: Lier le fichier à l'ensemble de données techniques.)