Grâce aux vestiges archéologiques, on sait qu'à l'époque impériale romaine (Iersiècle), une robuste muraille défendait un petit bourg sur lequel allait être fondé plus tard la ville d'Olite[réf.nécessaire]. Par ailleurs, ont été trouvées autour du noyau urbain actuel, des restes de villas romaines. Le nom antique de cette bourgade n'est pas connu[réf.souhaitée].
Époque du royaume wisigoth
Isidore de Séville, évêque et encyclopédiste, est le premier à mentionner Olite par écrit dans Historia de regibus gothorum: selon lui, c'est le roi wisigoth Swinthila qui a fondé la ville en 621 et a entrepris de la fortifier afin de faire face aux attaques des ducs de Vasconie, dont le territoire, dépendant des rois mérovingiens de Gaule, s'étend entre la Garonne et les Pyrénées[réf.souhaitée].
À l'époque où Charlemagne lance sa campagne vers Saragosse en 778, en accord avec le gouverneur musulman de Barcelone, campagne qui va aboutir à la célèbre bataille de Roncevaux, Olite relève d'une famille wisigothe islamisée, les Banu Qasi[réf.souhaitée].
Après la reconquête chrétienne: l'époque du royaume de Navarre
Par un privilège donné à Estella en 1147, García IV Ramírez(es), roi de Navarre, octroie à Olite son premier for, le for des francs d'Estella (Fuero de los francos de Estella), donnant par là même à la ville des terres agricoles[pasclair]. La promulgation du for entraîne une rapide expansion d'Olite: il fournit à la ville une personnalité juridique propre permettant sa libre administration ainsi que de notables avantages fiscaux[réf.souhaitée].
Les chaînes des armes de la Navarre seraient une concession accordée par le roi de Navarre aux habitants de Beire qui, avec ceux d'Olite et de Tafalla, furent les premiers à briser les chaînes entourant la tente du roi maure, lors de la bataille de Las Navas de Tolosa, première victoire des chrétiens coalisés contre les musulmans[pasclair], en 1212.
Le , à Saint-Denis, ThibautII de Navarre octroie à Olite quinze jours de foire annuelle, comme à Estella, foire qui se tient à partir du . À partir de la même date, des Cortes (assemblée où sont représentés la noblesse, le clergé et les villes) se tiennent à Olite[réf.souhaitée].
En , le roi Philippe II et sa femme Jeanne, accédant aux demandes de la cité, déplacent la foire annuelle, qui commence désormais le [réf.souhaitée].
La ville connaît une période de splendeur durant le Moyen Âge tardif, lorsqu'elle se trouve être un des lieux de résidence favoris des rois de Navarre. À partir du XVesiècle, le roi CharlesIII de Navarre, dit «le Noble», et son épouse, Eléonore de Trastamare, commencent la construction du splendide palais royal de Navarre, reflet d'une époque brillante. Olite devient le chef-lieu d'une mérindade du même nom, créée par CharlesIII en 1407[réf.souhaitée].
Après l'annexion de la Navarre (1512): l'époque du royaume d'Espagne
Entre son époque de splendeur au XVe et le XIXesiècle, Olite traverse une période de déclin politique et démographique[réf.souhaitée].
Au début du XIXesiècle, la ville connaît de graves problèmes communaux et adhère au mouvement corporatiste agricole (la première coopérative de Navarre et la troisième d'Espagne est fondée à Olite)[réf.souhaitée].
Le palais vieux (Palacio Viejo), dit des Thibault, Sur les fondations d'une construction romaine, l'on bâtit un premier château défensif à l'époque du roi SancheVII le Fort, château qui sera consolidé par ses successeurs Thibaud Ier et Thibaud II (en espagnol: Theobaldo, d'où le nom du château). La forteresse abrite actuellement un Parador[réf.souhaitée].
Johan Periz de Maillata: notaire et secrétaire du roi CharlesIII le Noble et de sa fille doña Blanca. Il accompagna cette dernière pour la séparation d'avec Martín, roi de Sicile. De plus il rédigea les Nuevas Ordenanzas de Olite (nouvelles ordonnances d'Olite) de 1412. Fut maire d'Olite.
Manuel Antonio Gurrea: contemporain du général Juan Antonio de Zaratiegui, bien que d'idées opposées. Jeune, il se lance au champ pour lutter contre les troupes françaises pendant la guerre d'Indépendance espagnole. Dans la première guerre carliste il lutta aux côtés des bandes libérales, face aux carliste. Il meurt à Andoain le dans une valeureuse action militaire et est enterré sur le mont Urgull de Saint-Sébastien (Donosti en basque).
Juan Antonio de Zaratiegui(es): naquit dans une famille aisée d'Olite et depuis très jeune participera dans des actions militaires. Il deviendra très vite le bras droit du général Zumalacárregui. Il arrivera à occuper les charges de maréchal de champ dans la bande carliste et, celle-ci terminée, il devra s'exiler à l'étranger où il écrira une œuvre intéressante de caractère militaire Vida y Hechos del General Zumalacárregui.
Victoriano Flamarique Biurrun (Beire, 1872 - Tarazona, 1946): curé et sociologue de Beire, fut un des principaux impulseurs au début du XXesiècle, d'initiatives sociales en faveur des classes ouvrières et paysannes. Il étudie la sociologie avec le jésuite Antonio Vicent à Valence et à son retour se charge d'appliquer les connaissances de la doctrine sociale de l'église dans la Ribera de Navarre. En 1900, il fonde la Caja Rural, pour contenir la fuite de l'argent des champs vers la ville. Il tentera toute sa vie durant d'améliorer la situation sociale et économique des petits travailleurs du milieu rural, raison pour laquelle il est aujourd'hui très reconnu.
Mariano Cañardo Lacasta(es) (Olite, - Eibar, ): cycliste professionnel entre 1926 et 1943, période durant laquelle il totalisera plus de 100 victoires. Il avait de bonnes qualité pour le contre la montre et la montagne. Il participe à la première édition du Tour d'Espagne, disputée en 1935, terminant second. Il participera également au Tour d'Italie et au Tour de France.
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