Candidate une première fois à la mairie de Toronto en 2014, elle s'incline face aux candidats conservateurs John Tory et Doug Ford. En 2023, elle se présente une seconde fois à l'élection, à la suite de la démission de John Tory, et l'emporte. Elle se présente à sa succession en 2026.
Biographie
À l'âge de 13 ans, Olivia Chow immigre avec sa famille hongkongaise au Canada. Ainsi, elle parle aisément deux des langues dominantes dans sa circonscription de Trinity—Spadina, le cantonais et l'anglais.
Membre du conseil municipal de Toronto de 1991 à 2005, elle est l'une des conseillères municipales les plus connues de la ville, œuvrant dans plusieurs domaines politiques dont la pauvreté et l'environnement. Le , à l'issue des élections fédérales, elle remporte un siège de députée à la Chambre des communes dans la circonscription de Trinity—Spadina, sous la bannière du Nouveau Parti démocratique. Elle est réélue aux élections de 2008 et de 2011.
Elle est élue à la mairie de Toronto le , lors de l'élection partielle consécutive à la démission de John Tory, qui réunit plus de cent candidats. Son élection, après treize ans de gestion conservatrice par John Tory et son prédécesseur Rob Ford, constitue une certaine surprise. Elle obtient une majorité relative de 37,16% des voix, dans un scrutin où la participation ne s'élève qu'à 38,5%, devançant notamment Ana Bailão, l'ancienne mairesse adjointe de John Tory. Elle promet en particulier de s'attaquer à la crise du logement qui sévit particulièrement à Toronto, et à ne pas utiliser les pouvoirs de «maire fort» octroyés à certaines grandes municipalités par Doug Ford, le premier ministre d’Ontario, en faisant le pari d'une approche collaborative.
Confrontée à une crise financière majeure, Olivia Chow parvient à rétablir les comptes de la ville en négociant des transferts avec la province et en augmentant les taxes sur les logements vacants et les biens de luxe. Cela lui permet ensuite d'investir dans les services publics en souffrance (police, secours, bibliothèque, entretien des espaces publics et des parcs...). Elle plafonne également le prix du réseau de transport public et en augmente le service. Elle s'attaque enfin aux rénovictions à l'échelle de la ville et pousse à la création de davantage de logements à loyers modérés.
Elle tente de s'opposer aux projets de Doug Ford à la place de l'Ontario, mais, n'ayant pas les pouvoirs nécessaires, doit s'incliner. Le projet d'agrandissement de l'aéroport Billy-Bishop, situé en centre ville, auquel elle s'oppose aussi, est par contre gelé par le gouvernement fédéral.
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