| Piclorame | |
| Structure du piclorame | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylique |
| Synonymes |
picloram ; acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.016.034 |
| PubChem | |
| SMILES | C1(=NC(=C(C(=C1Cl)Cl)N)Cl)C(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C6H3Cl3N2O2/c7-2-1(6(12)13)11-5(10)4(9)3(2)8/h(H,12,13)(H2,10,11) |
| Apparence | solide cristallin blanc à brun clair |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H3Cl3N2O2 |
| Masse molaire | 241,459 ± 0,012 g/mol C 29,85 %, H 1,25 %, Cl 44,05 %, N 11,6 %, O 13,25 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le piclorame est un herbicide systémique de la famille des acides picoliniques chlorés. Il est utilisé principalement contre les plantes ligneuses et les adventices à feuilles larges. Comme d'autres herbicides auxiniques, il agit comme une auxine synthétique et perturbe la croissance des plantes sensibles.
Il est notamment employé dans les pâturages, les prairies, les zones non cultivées, la gestion forestière et certains programmes de contrôle d'espèces végétales invasives. Son usage fait l'objet d'une attention particulière en raison de sa persistance dans certains sols, de sa mobilité dans l'eau et de ses effets possibles sur les plantes non ciblées.
Le piclorame est développé dans les années 1960 par la société Dow Chemical. Il est utilisé pour le contrôle des plantes ligneuses et des adventices à feuilles larges dans les pâturages, les espaces non cultivés et certaines applications forestières.
Pendant la guerre du Viêt Nam, il entre dans la composition de l'agent blanc, un défoliant militaire constitué principalement d'un mélange de 2,4-D et de piclorame.
Le piclorame est un dérivé chloré de l'acide picolinique. Sa formule brute est C6H3Cl3N2O2 et sa masse molaire est d'environ 241,46 g/mol.
Les évaluations réglementaires européennes décrivent la substance technique comme un solide de couleur beige à brun clair, avec décomposition au cours de la fusion autour de 174 à 183 °C.
La substance est relativement soluble dans l'eau et peut être présente sous forme de sels dans les préparations commerciales. Cette solubilité contribue à son potentiel de mobilité dans certains sols.
Le piclorame est un herbicide de type auxinique. Il mime l'action de certaines hormones végétales naturelles et provoque une croissance anormale des tissus. Chez les plantes sensibles, cette perturbation entraîne des déformations, une désorganisation de la croissance, l'épuisement des réserves puis la mort de la plante.
Il est absorbé par les feuilles et les racines, puis transporté dans l'ensemble de la plante par les tissus conducteurs. Cette propriété explique son efficacité sur certaines espèces vivaces ou ligneuses.
Le piclorame est utilisé :
Il entre dans la composition de plusieurs herbicides commerciaux, parfois associé à d'autres substances actives comme le 2,4-D, le triclopyr ou le dicamba.
Le piclorame est souvent décrit comme un herbicide persistant et mobile. Il peut rester actif dans certains sols pendant plusieurs mois, selon la texture du sol, le pH, la teneur en matière organique, les conditions climatiques et la végétation présente.
Des études montrent que la couverture végétale et la gestion du pâturage peuvent modifier sa demi-vie apparente dans le sol.
En raison de sa mobilité, le piclorame peut être entraîné par ruissellement ou lessivage vers les eaux de surface et les eaux souterraines.
L'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) identifie des risques potentiels pour les plantes terrestres non ciblées liés à la dérive de pulvérisation, au ruissellement et à la contamination de composts ou de matières végétales traitées.
Une étude publiée en 2023 sur la lutte aérienne contre des invasions denses de pins analyse la persistance du triclopyr, du dicamba et du piclorame dans les aiguilles tombées, la litière forestière, le sol minéral et l'eau de ruisseau.
La dégradation du piclorame dépend des conditions environnementales. Des travaux récents étudient sa dégradation en milieu aqueux par des radicaux hydroxyles, un mécanisme important dans certains procédés d'oxydation avancée.
Une étude publiée en 2021 modélise la cinétique et les mécanismes possibles de cette dégradation ainsi que la toxicité prévisionnelle de certains produits de transformation.
Les évaluations réglementaires considèrent généralement le piclorame comme présentant une toxicité aiguë relativement faible dans les conditions normales d'utilisation agricole.
Les principales préoccupations environnementales concernent sa persistance dans certains sols, sa mobilité dans les eaux et ses effets potentiels sur les plantes non ciblées.
Une étude publiée en 2026 dans Nature Medicine suggére une association statistique entre certaines signatures épigénétiques compatibles avec une exposition au piclorame et des cas de cancer colorectal d'apparition précoce. Les auteurs soulignent que ces résultats nécessitent des recherches complémentaires et ne permettent pas d'établir une relation causale,.
Les risques environnementaux les plus fréquemment discutés concernent les plantes terrestres non ciblées, particulièrement sensibles aux herbicides auxiniques.
L'EPA relève également, dans son réexamen de 2020, des risques chroniques potentiels pour certains oiseaux et des risques pour les plantes terrestres exposées par dérive, ruissellement ou compost contaminé.
Les produits contenant du piclorame ou ses sels peuvent aussi être classés comme dangereux pour le milieu aquatique selon les formulations et les réglementations applicables.
L'utilisation du piclorame est réglementée dans de nombreux pays. Les restrictions portent généralement sur les cultures autorisées, les doses, les distances de sécurité, la protection des eaux et la prévention de la dérive vers des cultures sensibles.
Dans l'Union européenne, le piclorame fait l'objet d'une évaluation par l'Autorité européenne de sécurité des aliments dans le cadre de la réglementation sur les produits phytopharmaceutiques.
Les limites maximales de résidus sont évaluées dans le cadre du règlement européen relatif aux résidus de pesticides dans les denrées alimentaires.
Aux États-Unis, l'EPA publie en 2020 une décision provisoire de réexamen de l'homologation du piclorame.
Le piclorame appartient à la famille des herbicides auxiniques. Selon la classification du Herbicide Resistance Action Committee (HRAC), il est classé parmi les herbicides du groupe O dans l'ancienne nomenclature.
Comme d'autres herbicides auxiniques, le piclorame peut être concerné par l'apparition de résistances chez certaines adventices après des usages répétés. Ces phénomènes sont étudiés dans le cadre des stratégies de gestion intégrée des mauvaises herbes.
Le piclorame est commercialisé sous différentes formulations, notamment sous forme de sels hydrosolubles comme les sels de potassium ou de triisopropanolamine.
Il a été vendu sous plusieurs noms commerciaux, dont Tordon, seul ou en association avec d'autres substances actives telles que le 2,4-D, le dicamba ou le triclopyr.