En 1992, il est skippeur d'un voilier dessiné par Philipp Morrison et construit par le chantier Rowsell and Morrison en 1990: Enif. Il s'engage dans la Transat anglaise qu'il termine en sixième position en classe IMOCA et 14e au classement général.
En 1999, il rachète Fujicolor III, un Imoca de 1992, qu'il engage dans le Vendée Globe sous le nom This Time - Argos - Help For Autistic Children. Il est contraint à l'abandon.
En 2001, il repart sur le même bateau pour participer à la Transat Jacques-Vabre qu'il termine en onzième position en classe IMOCA
Seize ans après avoir participé une première fois au Vendée Globe sans le terminer, Richard Tolkien devait reprendre le départ de l'édition 2016. Le skipper britannique devait naviguer sur Finnair, un bateau ancien ayant déjà fait quatre fois le tour du monde entre les mains de Thomas Coville, Sébastien Josse, Arnaud Boissières et Alessandro di Benedetto. Il espérait faire une cinquième circumnavigation avec celui ci, mais le lors de la Transat anglaise il est blessé et doit être recueilli par un cargo en abandonnant son bateau endommagé. Il renonce au Vendée Globe et son bateau devenu dangereux pour la navigation est sabordé par les membres de son équipe technique le . Flottant entre deux-eaux, l'épave s'échouera un an et demi plus tard à Porto Rico.
