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Riley Sheehan est en 2023 membre de l'équipe des Denver Disruptors et stagiaire au sein de la formation Israel-Premier Tech. Le , il remporte Paris-Tours, à la surprise générale. En novembre, Israel-Premier Tech annonce que le coureur a signé un contrat s'étalant de 2024 à la fin d'année 2026.
En octobre 2026, la presse spécialisée annonce que le coureur américain vient de signer un contrat avec l'équipe EF Education-EasyPost pour les saisons 2027 et 2028. Il fait donc le choix de quitter la formation NSN Cycling Team à la fin de l'année 2026 après avoir été membre de ce collectif pendant trois ans.