Strychnine

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Strychnine
Image illustrative de l’article Strychnine
Molécule de strychnine.
Identification
Nom UICPA (1R)-(5S)-(7R)-(12S)-(22S)-(23R)-11-oxa-4,15-diazaheptacyclo[10.9.2.0^1,5.1^4,8.0^7,23.0^15,22.0^16,21]tetraeicosan-8,16,18,20-tetraèn-14-one
No CAS 57-24-9
No ECHA 100.000.290
No CE 200-319-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux inodores et incolores, de goût amer.
Propriétés chimiques
Formule C21H22N2O2  [Isomères]
Masse molaire 334,411 6 ± 0,019 3 g/mol
C 75,42 %, H 6,63 %, N 8,38 %, O 9,57 %,
pKa 8.26 (25 °C)
Propriétés physiques
T° fusion 287 °C
Solubilité 160 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Soluble dans l'alcool
et le chloroforme
Masse volumique 1,36 g·cm-3
Précautions
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H300, H310 et H410
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Transport
Écotoxicologie
DL50 2 mg·kg-1 (souris, oral)
0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.)
0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.)
0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP 1,68
Composés apparentés
Autres composés

Brucine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, graine de l'arbre Strychnos nux-vomica. À très faible concentration, comme beaucoup d'alcaloïdes, il est utilisé en pharmacie pour ses propriétés stimulantes. Il était autrefois utilisé dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs.

En France, la strychnine est interdite depuis 1982 dans la médecine humaine, et retirée de la vente comme raticide depuis 1999,.

Propriétés physiques et chimiques

Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou, isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.

Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux. Ils sont incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème : Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.

Une vue « 3D » aide à mieux comprendre la complexité structurelle de la molécule.

Effets sur l'être humain

Cas de dopage

Suicides, assassinats et mort par strychnine

Apparitions

Dans les romans policiers

Dans la littérature, hors romans policiers

Dans la bande dessinée

Dans la chanson

Au cinéma et à la télévision

Au théâtre

Dans les jeux

Notes et références

  1. 1 2 3 STRYCHNINE, Fiches internationales de sécurité chimique.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 4 (en) « Strychnine », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), (consulté le ).
  4. ↑ Numéro index 614-003-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 [PDF] ().
  5. ↑ « Strychnine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  6. ↑ Entrée du numéro CAS « 57-24-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2008 (JavaScript nécessaire).
  7. ↑ Katia Astafieff, Mauvaises graines. La surprenante histoire des plantes qui piquent, qui brûlent et qui tuent !, Dunod, 2021.
  8. ↑ Arrêté du modifiant l'arrêté du relatif aux conditions générales de délivrance et d'emploi des préparations destinées à la lutte contre les souris et les rats (rats noirs et surmulots) et abrogeant l'arrêté du concernant l'emploi de la strychnine en agriculture (Journal officiel du ). NOR : AGRG9900868A.
  9. 1 2 Cédric Dumaine, Sidonie Bonnec et Katia Astafieff, « La plante poison qui a inspiré Agatha Christie » Accès libre, sur francebleu.fr, (consulté le ).
  10. ↑ Centre belge d'information pharmaceutique vétérinaire (Paragraphe Pharmacodynamie), « Anesthésiques généraux injectables : Les barbituriques », sur CBIPvet (voir aussi CBIP pour informations), Bruxelles (consulté le ).
  11. ↑ (en) « Tom Hicks Bio, Stats, and Results », sur Sports-Reference.com - Sports Statistics and History (consulté le ).
  12. ↑ Enrico Benedetto, « Pietri, perdant légendaire », dans Le Monde du , également cité dans Le Monde 2 no 230 du , p. 58–59.
  13. ↑ La bataille d'Allemagne, documentaire de Daniel Costelle, 1973.
  14. ↑ Pierre Correvon, « L'affaire Freymond : La dernière exécution capitale dans le canton de Vaud », Revue internationale de criminologie et de police technique et scientifique (RICPTS), vol. 1, no 1,‎ , p. 42-64 (lire en ligne [PDF], consulté le ).
  15. ↑ « L’empoisonneuse de Trois-Ponts a cette fois été acquittée », sur sudinfo.be, (consulté le ).
  16. ↑ Amandine Striebig, Les poisons utilisés dans les romans d’Agatha Christie (thèse d'exercice), (lire en ligne), II. Les poisons végétaux - les alcaloïdes, chap. 8 (« La strychnine »).
  17. ↑ Agatha Christie, Comment poussent vos fleurs ? : « Nous de notre côté nous sommes un peu plus avancés. Le toubib nous a tout de suite filé le tuyau : le légiste et lui ont pratiqué l'autopsie ensemble - et le résultat ne fait aucun doute. La vieille a succombé à une dose massive de strychnine. »
  18. ↑ « […] je me traînai jusque chez moi, je pris un peu de nourriture, une forte dose de strychnine, et je me jetai tout habillé pour dormir sur mon lit pas fait… La strychnine, Kemp, est un merveilleux tonique ; ça vous remonte un homme. » (chapitre XX, Le logement de Great Portland Street).
  19. ↑ KLL, « Dumas père, Alexandre Davy de la Pailleterie: Le comte de Monte-Cristo », dans Kindlers Literatur Lexikon (KLL), J.B. Metzler, , 1–2 p. (ISBN 978-3-476-05728-0, lire en ligne).

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