| Strychnine | |||
| Molécule de strychnine. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | (1R)-(5S)-(7R)-(12S)-(22S)-(23R)-11-oxa-4,15-diazaheptacyclo[10.9.2.0^1,5.1^4,8.0^7,23.0^15,22.0^16,21]tetraeicosan-8,16,18,20-tetraèn-14-one | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.290 | ||
| No CE | 200-319-7 | ||
| SMILES | c12[C@@]34[C@@H]5[C@H]6[C@@H]7C(=CCO[C@@H]6CC(N5c1cccc2)=O)C[N@@]([C@@H]3C7)CC4 , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16?,17-,19-,20?,21+/m0/s1 |
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| Apparence | cristaux inodores et incolores, de goût amer. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C21H22N2O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 334,411 6 ± 0,019 3 g/mol C 75,42 %, H 6,63 %, N 8,38 %, O 9,57 %, |
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| pKa | 8.26 (25 °C) | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 287 °C | ||
| Solubilité | 160 mg·l-1 (eau, 25 °C) Soluble dans l'alcool et le chloroforme |
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| Masse volumique | 1,36 g·cm-3 | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
| H300, H310 et H410 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| SIMDUT | |||
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification |
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| Transport | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1692 : SELS DE STRYCHNINE ; ou STRYCHNINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 2 mg·kg-1 (souris, oral) 0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.) 0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.) 0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
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| LogP | 1,68 | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, graine de l'arbre Strychnos nux-vomica. À très faible concentration, comme beaucoup d'alcaloïdes, il est utilisé en pharmacie pour ses propriétés stimulantes. Il était autrefois utilisé dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs.
En France, la strychnine est interdite depuis 1982 dans la médecine humaine, et retirée de la vente comme raticide depuis 1999,.
Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou, isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.
Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux. Ils sont incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème : Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.
