Varacine

Varacine
Image illustrative de l’article Varacine
Identification
Nom UICPA 2-(6,7-diméthoxy-1,2,3,4,5-benzopentathiépin-9-yl)éthanamine
No CAS 134029-48-4
PubChem 179269
SMILES
COc1cc(CCN)c2SSSSSc2c1OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C10H13NO2S5/c1-12-7-5-6(3-4-11)9-10(8(7)13-2)15-17-18-16-14-9/h5H,3-4,11H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule C10H3NO2S5  [Isomères]
Masse molaire 329,461 ± 0,034 g/mol
C 36,46 %, H 0,92 %, N 4,25 %, O 9,71 %, S 48,66 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La varacine est un composé bicyclique organo-sulfuré trouvé originellement chez les ascidies du genre Polycitor, des organismes marins du sous-embranchement des tuniciers (Tunicata).

Cette molécule contient un cycle pentathiépine très inhabituel qui réagit avec l'ADN. La varacine et des analogues synthétiques ont été étudiés du point de vue de leurs propriétés antibactériennes et antitumorales,.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycitor sp., Makarieva TN; Stonik VA; Dmitrenok AS; Grebnev BB; Isakov VV; Rebachyk NM; Rashkes YW; Journal of Natural Products, 1995, vol. 58(2), p. 254-8. PMID 7769392.
  3. ↑ On the origin of cytotoxicity of the natural product varacin. A novel example of a pentathiepin reaction that provides evidence for a triatomic sulfur intermediate., Greer A; Journal of the American Chemical Society, 2001, vol.123(42), p. 10379-86. PMID 11603989.
  4. ↑ The role of amine in the mechanism of pentathiepin (polysulfur) antitumor agents, Brzostowska EM; Greer A; Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125(2), p. 396-404. PMID 12517151