Né vers Peterborough dans le Haut-Canada (Ontario), Armstrong naît de parent d'origines irlandaise et étudie sur place. Il s'installe ensuite à Grass Valley en Californie où il devient mineur. En 1858, la famille d'installe à Langley en Colombie-Britannique. L'année suivante, il s'installe à Queensborough (maintenant New Westminster) et ouvre un magasin général.
Élu au conseil municipal de New Westminster en 1860 et sert comme président du conseil (maire) de 1866 à 1867, ainsi que de 1869 à 1871. Armstrong, construit un moulin à farine en 1867 et une scierie en 1876. Il y exerce aussi la charge de juge de paix.
En politique provinciale, Armstrong exerce la fonction de ministre des Finances et de l'Agriculture de 1872 à 1876. Défait en 1878, il parvient à se faire élire lors d'une élection partielle déclenché après la démission d'Ebenezer Brown pour raisons de santé en 1881. En 1882, Armstrong est nommé Secrétaire provinciale. En 1884, il démissionne afin d'accepter un poste de shérif dans le comté de Westminster.
.svg){kind=small}
