Wragg est diplômé en histoire de l'université de Manchester et devient enseignant en 2014. Il démissionne quelques mois plus tard pour travailler pour un député.
En 2016, Wragg fait polémique en révélant qu'il retourne vivre chez ses parents car il ne peut pas se permettre d'acheter une maison. De par sa situation de parlementaire, il gagne en effet trois fois le revenu médian et peut se voir rembourser son loyer à Londres,.
En , il fait partie des 62 députés conservateurs pro-Brexit signataires d’une lettre destinée à la Première ministre Theresa May pour lui demander de se tenir aux objectifs qu'elle s'était fixée pour la négociation de la sortie du Royaume-Uni lors d'un discours à , notamment la sortie de l'union douanière et du marché commun européens.
En , alors que quelques députés conservateurs commencent à appeler à la démission de Boris Johnson en raison du scandale du Partygate, il accuse les whips du parti de tenter d'intimider les rebelles, une accusation contestée par le Premier ministre. En , Wragg confirme avoir lui-même déposé une lettre de défiance à l'égard du Premier ministre. Ce dernier remporte toutefois le vote de confiance organisé le au sein du groupe parlementaire conservateur après que le seuil de 54 lettres de défiance ait été atteint.
Le , Wragg dit avoir «honte» de la proposition de budget de la Première ministre Liz Truss qui cause des remous sur les marchés financiers, et annonce déposer une motion de défiance à son encontre. Truss annonce sa démission le lendemain.
Wragg est ouvertement homosexuel,.
En , il annonce qu'il ne briguera pas de nouveau mandat de député lors des prochaines élections générales.
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