Acetil-koenzim-A

Acetyl-CoA

O¹-{(3R)-4-[(3-{[2-(acetilszulfanil)ethyl]amino}-3-oxopropil)amino]-3-hidroxi-2,2-dimetil-4-oxobutil} O³-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(foszfonooxi)oxolán-2-il]metil}-dihidrogén-difoszfát

Kémiai azonosítók

Acetyl+Coenzyme+A

O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C

InChI

1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1

InChIKey

ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N

Beilstein

78145

UNII

76Q83YLO3O

Kémiai és fizikai tulajdonságok

C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S

809,57 g/mol

260 nm; 232 nm

ε₂₆₀ = 16,4 mM⁻¹ cm⁻¹ (adenozin)
ε₂₃₂ = 8,7 mM⁻¹ cm⁻¹ (tioészter)
Δε₂₃₂ tioészter hidrolízis esetén = −4,5 mM⁻¹ cm⁻¹

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetil-koenzim-A (acetil-CoA) molekula fontos szerepet játszik az anyagcsere folyamataiban.

Fő feladata a citromsavciklusban az acetilcsoport oxidálandó szénatomjának szállítása energiatermelés céljából.

Kémiailag a koenzim-A tiolvegyület és az ecetsav (acetil-rész) tioésztere.

Az acetil-koenzim-A az aerob sejtlégzés második lépésében, a piruvát dekarboxiláció során keletkezik, mely a mitokondriális mátrixban megy végbe. Ezután az acetil-koenzim-A belép a citromsavciklusba.

Funkciók

Piruvát-dehidrogenáz reakció

A piruvát acetil-koenzim-A-vá történő átalakulását piruvát-dehidrogenáz reakciónak nevezik. A reakciót a piruvát-dehidrogenáz-komplex katalizálja.

Zsírsav-anyagcsere

Állatokban az acetil-koenzim-A központi szerepet játszik a szénhidrátok és zsírsavak anyagcseréje közötti egyensúly fenntartásában. Normál esetben a zsírsavanyagcseréből származó acetil-koenzim-A belép a citromsavciklusba, és hozzájárul a sejt energiaellátásához. A májban a keringő zsírsavszint magas, a zsírokból származó acetil-koenzim-A termelése meghaladja a sejtek energiaszükségletét. Annak érdekében, hogy a felesleges acetil-koenzim-A energiája felhasználódhasson, ketontestek képződnek, melyek képesek a vérrel keringeni.

Néhány esetben túlzottan megnő a ketontestek száma a vérben, mely állapotot ketoacidózisnak nevezik. Ez diabetes mellitus, éhezés vagy alacsony szénhidráttartalmú diéta követése esetén lép fel, amikor a zsírok lebontása lesz az elsődleges energiaforrás.

Növényekben a de novo zsírsavszintézis a plasztiszokban megy végbe. A magvakban általában felhalmozódik a zsír a csírázás és a növény korai fejlődésének elősegítése érdekében, mielőtt még önálló fotoszintézisre képes lenne. A zsírsavak a membránlipidekbe is beépülnek, melyek a legtöbb sejtmembrán fő alkotórészei.

Más reakciók

Ez a HMG-CoA prekurzora, amely állatokban kulcsfontosságú a koleszterin és a ketontestek szintézisében. Ezen kívül acetilcsoportot ad a kolinnak az acetilkolin szintézisekor, amit a kolin-acetiltranszferáz enzim katalizál.
Növényekben és állatokban a citoszolban levő acetil-koenzim-A-t az ATP-citrát-liáz képezi. Mikor sok glükóz van a vérben, glükolízis során piruváttá alakul a citoszolban és ez a mitokondriumban továbbalakul acetil-koenzim-A-vá. A többlet acetil-koenzim-A-ból citrát-többlet képződik, amely innen visszakerül a citoszolba, ahol citoszolikus acetil-koenzim-A lesz belőle.
Az acetil-CoA a citoszolban az acetil-CoA-karboxiláz segítségével karboxilálható, így malonil-CoA keletkezik, amely a flavonoidok és a rokon poliketidek szintéziséhez, valamint a fehérjék és más fitokémiai anyagok malonációjához szükséges szubsztrát.
Két acetil-koenzim-A molekula kondenzációjával acetoacetil-CoA keletkezhet, amely a HMG-CoA/mevalonát útvonal első lépése amely az izoprenoidok szintéziséhez vezet. Növényekben így keletkeznek a szeszkviterpének, a brasszinoszteroidok (hormonok), és a membrán-szterolok.

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala

NADH+ H⁺

NAD⁺

H₂O

ubikinol

ubikinon

CoA +ATP
(GTP)

P_i + ADP
(GDP)

acetil-CoA
	+	H₂O

NADH + H⁺ + CO₂

CoA

NAD⁺

H₂O

NAD(P)⁺

NAD(P)H
+ H⁺

CO₂

Jegyzetek

1 2 3 4 Dawson, Rex M. C.; Elliott, Daphne C.; Elliott, William H.; Jones, Kenneth M. (2002). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Clarendon Press. 117. o. ISBN 978-0-19-855299-4.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetyl-CoA című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál
Biológiaportál

[lamda_source_1-1] 1 2 3 4 Dawson, Rex M. C.; Elliott, Daphne C.; Elliott, William H.; Jones, Kenneth M. (2002). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Clarendon Press. 117. o. ISBN 978-0-19-855299-4.