Almasav

Kémiai azonosítók
Almasav


IUPAC-név	2-hidroxibutándisav
CAS-szám	97-67-6 (L-(-)-almasav) 636-61-3 (D-(+)-almasav) 6915-15-7 (DL-(±)-almasav)
PubChem	525
ChemSpider	510
EINECS-szám	230-022-8
DrugBank	DB12751
KEGG	C00711
ChEBI	6650
InChIKey	BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1723539
Gmelin	3325
UNII	817L1N4CKP
ChEMBL	CHEMBL1455497
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₄H₆O₅
Moláris tömeg	134,09 g/mol
Megjelenés	fehér por
Sűrűség	1,609 g/cm³
Olvadáspont	129 - 133 °C
Oldhatóság (vízben)	Jó, 558 g/l 20°C-on
Savasság (pK_a)	pK_s1 = 3,40 pK_s2 = 5,2
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)
R mondatok	R37/38, R41
S mondatok	S26, S37/39
Lobbanáspont	203 °C
Öngyulladási hőmérséklet	340 °C
LD₅₀	1600 mg/kg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az almasav (C₄H₆O₅) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.

Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus egyik eleme (intermedier). Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.

Optikai izoméria

A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.

Kémiai tulajdonságai

Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.

Az almasav 160 °C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.

Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO₄) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.

Előfordulása

A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban, madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyír, kőris) nedvében is található almasav.

Előállítása

Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).

Felhasználása

A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.

Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások

1 2 3 4 5 6 7 8 Az almasav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 14. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ pK_s táblázat Archiválva 2010. június 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)
↑ Almasav (ChemIDplus)