Maleinsav

Maleinsav

A maleinsav szerkezeti képlete
IUPAC-névMaleinsav
Szabályos név(Z)-Buténdisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám110-16-7
PubChem444266
ChemSpider392248
EINECS-szám203-742-5
DrugBankDB04299
KEGGC01384
ChEBI18300
RTECS számOM9625000
SMILES
OC(=O)C=CC(=O)O
InChI
1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
InChIKeyVZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
Beilstein605762
Gmelin49854
UNII91XW058U2C
ChEMBLCHEMBL539648
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC4H4O4
Moláris tömeg116,1 g/mol
Megjelenésfehér színű, szilárd
Sűrűség1,59 g/cm³, (20 °C)
Olvadáspont135 °C fölött bomlik
Forráspontbomlik
Oldhatóság (vízben)788 g/l (25 °C)
Savasság (pKa)pKs1=2,0
pKs2=6,26
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
R mondatokR22, R36/37/38
S mondatok(S2), S26, S28, S37
Rokon vegyületek
Rokon dikarbonsavakFumársav
Borostyánkősav
Rokon vegyületekMaleinsav-anhidrid
Maleimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Nevét a latin malum (alma) szóból kapta, mert almasav hevítésekor keletkezik.

Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.

Kémiai tulajdonságai

Hevítés hatására vizet veszít és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.

Előfordulása a természetben

A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.

Előállítása

A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.

A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsav-anhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsav-anhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.

Felhasználása

A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 A maleinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. oldal
  3. 1 2 3 A maleinsav (ESIS)[halott link] (németül)
  4. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 94. o. ISBN 963 8334 96 7

Források