| Maleinsav | |||
A maleinsav szerkezeti képlete | |||
| IUPAC-név | Maleinsav | ||
| Szabályos név | (Z)-Buténdisav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| EINECS-szám | 203-742-5 | ||
| DrugBank | DB04299 | ||
| KEGG | C01384 | ||
| ChEBI | 18300 | ||
| RTECS szám | OM9625000 | ||
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- | ||
| InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| Beilstein | 605762 | ||
| Gmelin | 49854 | ||
| UNII | 91XW058U2C | ||
| ChEMBL | CHEMBL539648 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4O4 | ||
| Moláris tömeg | 116,1 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér színű, szilárd | ||
| Sűrűség | 1,59 g/cm³, (20 °C) | ||
| Olvadáspont | 135 °C fölött bomlik | ||
| Forráspont | bomlik | ||
| Oldhatóság (vízben) | 788 g/l (25 °C) | ||
| Savasság (pKa) | pKs1=2,0 pKs2=6,26 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) | ||
| R mondatok | R22, R36/37/38 | ||
| S mondatok | (S2), S26, S28, S37 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon dikarbonsavak | Fumársav Borostyánkősav | ||
| Rokon vegyületek | Maleinsav-anhidrid Maleimid | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Nevét a latin malum (alma) szóból kapta, mert almasav hevítésekor keletkezik.
Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.
Hevítés hatására vizet veszít és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.
A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.
A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.
A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsav-anhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsav-anhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.
A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.