Malonsav

Malonsav
IUPAC-névMalonsav
Szabályos névpropándisav
Más nevekmetándikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám141-82-2
PubChem867
ChemSpider844
EINECS-szám205-503-0
DrugBankDB02175
KEGGC00383
ChEBI30794
SMILES
O=C(O)CC(O)=O
InChI
1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKeyOFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein1751370
Gmelin2550
UNII9KX7ZMG0MK
ChEMBLCHEMBL7942
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H4O4
Moláris tömeg104,06 g/mol
Sűrűség1,619 g/cm³, 25 °C
Olvadáspont136 °C
Forráspont140 °C fölött bomlik
Oldhatóság (vízben)Jól oldódik: 1390 g/l, 22 °C
Savasság (pKa)pKs1: 2,77
pKs2: 4,44
Gőznyomás0,1 Pa (18,5 °C)
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
R mondatokR22, R36
S mondatokS26,S28, S37/39
LD501310 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A malonsav (propándisav) egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Színtelen kristályokat alkot. Savanyú ízű vegyület. Vízben jól oldódik, etanol és dietil-éter is feloldja. A sóit és az észtereit malonátoknak nevezik. A malonátok nem tévesztendőek össze a malátokkal, az almasav sóival és a maleátokkal, a maleinsav sóival.

Története

A malonsavat először Dessaignes állította elő, 1858-ban, az almasav kálium-dikromátos oxidációjával. A vegyület neve is innen ered (alma latinul malum).

Kémiai tulajdonságai

A malonsav egy kétbázisú, gyenge sav. Hevítés hatására elbomlik, ekkor ecetsav keletkezik és szén-dioxid fejlődik. Ez a reakció dekarboxileződés. A malonsav molekulájában a két karboxilcsoport között található metiléncsoport hidrogénatomjai reakcióképesek, könnyen helyettesíthetők.

Élettani hatása, előfordulása

A malonsav a természetben alig található meg. Csak a cukorrépa levében fordul elő kis mennyiségben. Erős sejtméreg, mert szerkezete hasonlít a sejtlégzésben fontos szerepet játszó borostyánkősavéra, és emiatt bénítja a szukcinát-dehidrogenáz nevű enzim működését.

Patológia

Ha az emelkedett malonsavszintekhez emelkedett metilmalonsavszintek társulnak, az a gyakran fel nem fedezett kombinált malon- és metilmalonsav-acidémia (CMAMMA) metabolikus betegségre utalhat. A vérplazmában a malonsav és a metilmalonsav arányának kiszámításával a CMAMMA megkülönböztethető a klasszikus metilmalonsav-acidémiától.

Előállítása

A malonsav gyártása klórecetsavból indul ki. Ezt először nátrium-karbonáttal nátriumsóvá alakítják. Majd ennek az oldatát kálium-cianid jelenlétében melegítik. Ekkor a ciánecetsav nátriumsója keletkezik. Ezt lúgos hidrolízissel a malonsav nátriumsójává alakítják, majd a malonsavat az oldat megsavanyításával (sav hozzáadásával) nyerik.

A malonsav szintézise

Felhasználása

A malonsavat, illetve észtereit szintéziseknél alkalmazzák. Malonsavból és karbamidból kondenzációs reakcióval barbitursav állítható elő. Emellett barbitursavszármazékok előállítására is használják.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 A malonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 7. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, 2006. 358. oldal
  3. ↑ Az almasav és a -malát csoport már az 1969-es IUPAC-jelentésben sem volt megengedett triviális név.
  4. ↑ NIH Intramural Sequencing Center Group (2011. szeptember). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria". Nature Genetics (angol nyelven). 43 (9): 883–886. doi:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. PMID 21841779. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  5. 1 2 Monique G. M. de Sain-van der Velden – Maria van der Ham – Judith J. Jans: A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. 2016. 15–22. o. (sorozatszám?) ISBN 978-3-662-53680-3 CitLib-hiba: sorozatszám sorozat nélkül,

Források