Allicin

Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület. Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben. Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős. A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá. Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat. Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.

Szerkezete és előfordulása

Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában. Az alliináz enzim állítja elő alliinból. Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben. A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:

$\mathrm {\left(SCH_{2}CH\!=\!CH_{2}\right)_{2}+RCO_{3}H\rightarrow CH_{2}\!=\!CHCH_{2}S\left(O\right)SCH_{2}CH\!=\!CH_{2}+RCO_{2}H}$

Savas környezetben, amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik. Így a friss, vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint (a gyomorsav pH-ja 2,8 és 1,2 között van). Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.

Az allicin bioszintézise

Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes. Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.

Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik. Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.

A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

1 2 3 Eric Block (1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (March): 114–9. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.
↑ Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (súgó)
1 2 Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.
↑ Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta universitatis. 9 (1): 9–20. 2011. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
↑ Salama, A. A.; Aboulaila, M; Terkawi, M. A.; Mousa, A; El-Sify, A; Allaam, M; Zaghawa, A; Yokoyama, N; Igarashi, I (2014). "Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites". Parasitology Research. 113 (1): 275–83. doi:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID 24173810. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (súgó)
↑ What is Allicin?. Phytochemicals.info. Hozzáférés ideje: 2012-12-26.
↑ Cremlyn, R. J. W. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
↑ Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. doi:10.1021/jf60174a007.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
↑ Hahn, G (1996). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. 1–24. o. ISBN 0-683-18147-5. {{cite book}}: Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
1 2 Nikolic V, Stankovic M, Nikolic Lj, Cvetkovic D (2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Pharmazie. 59 (1): 10–14. PMID 14964414. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
1 2 Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (1998. február 2.). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et biophysica acta. 1379 (2): 233–244. PMID 9528659.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Focke M, Feld A, Lichtenthaler K (1990. február 12.). "Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase". FEBS letters. 261 (1): 106–108. PMID 1968399.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[Eric_Block_1985_114–119-1] 1 2 3 Eric Block (1985). "The chemistry of garlic and onions". Scientific American. 252 (March): 114–9. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593.

[j1-2] Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays (1944). Journal of the American Chemical Society. 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (súgó)

[eric-3] 1 2 Eric Block (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry.

[4] Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[5] "Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity" (PDF). Facta universitatis. 9 (1): 9–20. 2011. doi:10.2298/FUPCT1101009I.

[6] Salama, A. A.; Aboulaila, M; Terkawi, M. A.; Mousa, A; El-Sify, A; Allaam, M; Zaghawa, A; Yokoyama, N; Igarashi, I (2014). "Inhibitory effect of allicin on the growth of Babesia and Theileria equi parasites". Parasitology Research. 113 (1): 275–83. doi:10.1007/s00436-013-3654-2. PMID 24173810. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (súgó)

[7] What is Allicin?. Phytochemicals.info. Hozzáférés ideje: 2012-12-26.

[8] Cremlyn, R. J. W. (1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4.

[9] Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2): 273–5. doi:10.1021/jf60174a007.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[10] Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.

[11] Hahn, G (1996). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. 1–24. o. ISBN 0-683-18147-5. {{cite book}}: Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)

[PMID_14964414-12] 1 2 Nikolic V, Stankovic M, Nikolic Lj, Cvetkovic D (2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Pharmazie. 59 (1): 10–14. PMID 14964414. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[PMID_9528659-13] 1 2 Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (1998. február 2.). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et biophysica acta. 1379 (2): 233–244. PMID 9528659.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[14] Focke M, Feld A, Lichtenthaler K (1990. február 12.). "Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase". FEBS letters. 261 (1): 106–108. PMID 1968399.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)