Alliin
| Alliin | |||
 Az alliin vonalváza | |||
 Az alliin pálcikamodellje | |||
| |||
| Szabályos név | (2R)-2-amino-3-[(S)-(prop-2-én-1-szulfinil)]propánsav | ||
| Más nevek |
| ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 556-27-4 | ||
| PubChem | 9576089 | ||
| ChemSpider | 7850537 | ||
| EINECS-szám | 209-118-9 | ||
| KEGG | C08265 | ||
| ChEBI | 2596 | ||
| SMILES | C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N | ||
| InChIKey | XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N | ||
| UNII | 7I4L2D0E9G | ||
| ChEMBL | 464166 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H11NO3S | ||
| Moláris tömeg | 177,22 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér–törtfehér por | ||
| Olvadáspont | 163 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 10 mg/ml | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az alliin a friss fokhagymában megtalálható szulfoxid. A cisztein származéka. Friss fokhagyma vágásakor vagy aprításakor az alliináz allicinné alakítja, amely a friss fokhagyma illatáért felel. Az allicin és más tioszulfinátok a fokhagymában instabilak, és számos egyéb vegyületet alkotnak, például bisz(prop-2-én-1-il)-szulfidot, diallil-diszulfidot (bisz(prop-2-én-1-il)-diszulfid), bisz(prop-2-én-1-il)-triszulfidot, ditiineket és ajoént. A fokhagymapor vagy a macerált friss fokhagyma nem alliinforrás, mivel az allicinné való enzimatikus átalakulás másodpercek alatt történik meg.
Az alliin az elsőként felfedezett természetes anyag szén- és kénközpontú sztereokémiával.
Kémiai szintézis
Az első, Stoll és Seebeck által 1951-ben leírt szintézis az l-cisztein 3-brómpropénes propenilezésével kezdődik dezoxialliinné. Ezt hidrogén-peroxiddal oxidálva mindkét l-alliin-diasztereomer keletkezik, melyek az oxigénatom kén sztereocentrumhoz viszonyított helyzetében térnek el.
Koch és Keusgen 1998-ban új módszert írtak le, lehetővé téve sztereospecifikus előállítást a Sharpless-epoxidációhoz hasonló körülmények közt. A királis katalizátor dietil-tartarátból és titán-tetraizopropoxidból állítható elő.
Az orvostudományban
A fokhagyma az ókor óta használt terápiás szer az oxidatív stresszel (reaktív oxigénszármazékok termelésével, felhalmozódásával) összefüggő betegségekre. Egy 1991-es in vitro kísérletben a fokhagymapor antioxidánsnak bizonyult, az alliin jelentős hidroxilgyökfogó hatást mutatott. Emellett az immunválaszt is befolyásolja a vérben.
Jegyzetek
- ↑ Iberl, B; Winkler, G; Müller, B; Knobloch, K (1990). "Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC". Planta Med. 56 (3): 320–326. doi:10.1055/s-2006-960969. PMID 17221429. S2CID 30268881.
- ↑ Amagase, Harunobu; Petesch, Brenda L.; Matsuura, Hiromichi; Kasuga, Shigeo; Itakura, Yoichi (2001). "Intake of Garlic and Its Bioactive Components". The Journal of Nutrition. 131 (3). Oxford University Press (OUP): 955S–962S. doi:10.1093/jn/131.3.955s. ISSN 0022-3166. PMID 11238796.
- ↑ Block, E (2009). Garlic and Other Alliums: The lore and the science. Royal Society of Chemistry. 100–106. o.
- ↑ Stoll, A; Seeback, E (1951). Chemical investigations on alliin, the specific principle of garlic. Vol. 11. 377–400. o. doi:10.1002/9780470122563.ch8. ISBN 9780470122563. PMID 24540596.
{{cite book}}: ISBN / Date incompatibility (súgó);|journal=ignored (súgó) - ↑ Koch; Keusgen (1998). "Diastereoselective synthesis of alliin by an asymmetric sulfur oxidation". Pharmazie. 53 (668–671). doi:10.1002/chin.199904184.
- ↑ Kourounakis, PN; Rekka, EA (1991. november). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 74 (2): 249–252. PMID 1667340.
- ↑ Salman, H; Bergman, M; Bessler, H; Punsky, I; Djaldetti, M (1999. szeptember). "Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses". Int. J. Immunopharmacol. 21 (9): 589–597. doi:10.1016/S0192-0561(99)00038-7. PMID 10501628.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Alliin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
