Pályafutása
Még csak kétéves volt, amikor az Angliában élő, show-bizniszben dolgozó szülei Annie Rosst is bevonták a tevékenységükbe. Hároméves korában édesanyjával nagynénjéhez, a Broadway-színésznő Ella Loganhez költözött az Egyesült Államokba. Los Angelesben nőtt fel. Hétévesen énekelte a Loch Lomond című dalt az 1938-as Our Gang of Follies című filmben. 1943-ban Judy Garland nővéreként szerepelt a Presenting Lily Mars című vígjátékban. 1947-ben visszatért Nagy-Britanniába, ahol szüleivel Skóciában léptek fel.
A londoni Orchard Room mulatóban 1948-ban énekelt. Párizsban elkészítette első lemezfelvételét. Ezután New Yorkba költözött, ahol 1952-ben Dizzy Gillespie kiadójához került Blossom Dearie, Milt Jackson, Kenny Clarke és Percy Heath mellé. 1953-ban egy kudarcokkal teli európai turnén vett részt Lionel Hamptonnal. Stockholmban Lars Gullinnal lemezt vett fel, majd Angliában Jack Parnellel, Ronnie Scottal és Tony Crombie-val dolgozott, majd New Yorkba költözött.
Sikert aratott a londoni West Enden a Cranks című revüvel, és szerepelt a New York-i Broadway-produkcióban is.
1957-1962 között sikeres énektriója volt Dave Lamberttel és Jon Hendricksszel, amely 1962-ben csak betegsége miatt bomlott fel. A debütáló albumuk 1957-ben jelent meg. Ugyanebben az évben szólószerződést kapott, aminek eredménye az Annie Ross Sings a Song of Mulligan. Gerry Mulligan mellett Chet Baker és Art Farmer is szerepel az albumon (1958). Ezt követően Ross visszament Londonba, ahol színésznőként és énekesként dolgozott. 1965-ben partnere lett a londoni Annie's Room dzsesszklubnak, ahol maga is fellépett.
1985-ben visszaköltözött az Egyesült Államokba.
Az 1990-es évek közepétől ismét aktívan folytatta énekesnői karrierjét. 1996-ban megjelent a Music Is Forever című albuma, majd 2005-ben a Let Me Sing CD. 2014-ben a Red Anchor Recordsnál kiadott egy Tisztelgés Billie Holiday előtt (To Lady with Love-album (Bucky Pizzarelli és John Pizzarelli gitárosokkal).
Ross 2001-ben felvette az amerikai állampolgárságot. Manhattanben élt haláláig. 2010-ben megkapta a NEA Jazz Masters díjat.
