Butiraldehid

Butiraldehid

A butiraldehid szerkezeti képlete

síkképlet

pálcikamodell
IUPAC-névButiraldehid
Szabályos névButanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám123-72-8
PubChem261
ChemSpider256
EINECS-szám204-646-6
KEGGC01412
ChEBI15743
SMILES
O=CCCC
InChI
1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
InChIKeyZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein506061
UNIIH21352682A
ChEMBLCHEMBL1478334
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC4H8O
Moláris tömeg72,11 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Szagszúrós, aldehidszagú
Sűrűség0,8016 g/mL
Olvadáspont−96,86 °C
Forráspont74,8 °C
Oldhatóság (vízben)7,6 g/100 mL (20 °C)
Oldhatóságszerves oldószerekkel elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás−46,08·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD)1,3766
Viszkozitás0,45 cP (20 °C)
Megoszlási hányados0,88
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum2,72 D
Termokémia
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
2470,34 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozásgyúlékony (F)
NFPA 704
3
3
0
 
R mondatokR11
S mondatok(S2), S9, S29, S33
Robbanási határ1,9–12,5%
LD502490 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A butiraldehid, más néven butanal szerves vegyület, képlete CH3(CH2)2CHO. A bután aldehidszármazéka, színtelen, szúrós szagú, gyúlékony folyadék. A szerves oldószerek nagy részével elegyedik.

Előállítása

Szinte kizárólag a propilén hidroformilezésével állítják elő:

CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO

Katalizátorként régebben kobalt-karbonilt, majd a ródium trifenilfoszfinnal alkotott komplexeit használták. A legelterjedtebb technológia vízoldható tppts ligandumból származó ródiumkatalizátort alkalmaz. A vízoldható ródiumkatalizátor a propilént aldehiddé alakítja, ami kisebb sűrűségű, nem elegyedő fázist képez. Évente mintegy 6 millió tonnát állítanak elő hidroformilezéssel. Jelentős felhasználása a 2-etilhexanol előállítása, melyből lágyítószereket gyártanak.

A butiraldehid egyik fő felhasználása a bisz(2-etilhexil)-ftalát gyártása, mely fontos lágyítószer

Előállítható n-butanol katalitikus dehidrogénezésével is. Egy időben iparilag a(z acetaldehidből nyert) krotonaldehid katalitikus hidrogénezésével állították elő.

Levegőn hosszabb ideig állva vajsavvá oxidálódik.

Jegyzetek

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 1591
  2. ↑ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a04_447

Fordítás