Ciklitolok

A ciklitolok (más néven ciklitek) olyan szerves vegyületek, amelyekben egy cikloalkángyűrű legalább három szénatomjához egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nem szubsztituált ciklitolok általános képlete C_nH_2n-x(OH)_x vagy C_nH_2nO_x, ahol 3 ≤ x ≤ n.

Izoméria és nevezéktan

Az ugyanakkora tagszámú és ugyanannyi hidroxilcsoportot tartalmazó nem szubsztituált ciklitoloknak több szerkezeti izomerje is lehet, például a ciklohexántriol esetén három különböző (1,2,3-, 1,2,4- és 1,3,5-) izomer létezik.

Az egyes szénatomokhoz kapcsolódó hidrogén és hidroxilcsoport a gyűrű síkjához képest kétféle helyzetben helyezkedhet el, így minden egyes szerkezeti izomernek több sztereoizomerje is lehet. Az 1,2,3,4,5,6-ciklohexánhexolnak (inozitol) kilenc sztereoizomerje van, ezek közül kettő egymásnak enantiomerje. A ciklitolok sztereoizomerjeinek elnevezésére a IUPAC külön nómenklatúrát alkotott.

Természetben előfordulú ciklitolok

Nem szubsztituált

kondurit, szabályos nevén ciklohex-5-én-1,2,3,4-tetrol; 2 izomer a lehetséges 10-ből
inozit, ciklohexán-1,2,3,4,5,6-hexol, négy izomer a lehetséges kilencből

Szubsztituált

kínasav, (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxociklohexánkarbonsav
sikimisav, (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-én-1-karonsav

Egyéb ciklitolok

Analitikai eljárások

Posternak és munkatársai 1955-ben írták le a ciklitolok különböző oldószerekkel történő papírkromatográfiás elválasztását, valamint a kromatogramenok előhívásának három módját.

Jegyzetek

↑ Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 491. o. ISBN 963 10 3270 1
↑ "Cyclitols". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó)
↑ CON and CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "The Nomenclature of Cyclitols - Tentative Rules". European Journal of Biochemistry, volume 5, pages 1-12. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
↑ Nihat Akbulut and Metin Balci (1988): "A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols". Journal of Organic Chemistry, volume 53, issue 14, pages 3338-3342. DOI: 10.1021/jo00249a039
↑ Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cyclitols XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volume 38, issue 1, pages 191-194 DOI: 10.1002/hlca.19550380122

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclitol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[Römpp1-1] Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 491. o. ISBN 963 10 3270 1

[2] "Cyclitols". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó)

[iupac1968-3] CON and CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "The Nomenclature of Cyclitols - Tentative Rules". European Journal of Biochemistry, volume 5, pages 1-12. DOI: 10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x

[akbu1988-4] Nihat Akbulut and Metin Balci (1988): "A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols". Journal of Organic Chemistry, volume 53, issue 14, pages 3338-3342. DOI: 10.1021/jo00249a039

[post1955a-5] Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cyclitols XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volume 38, issue 1, pages 191-194 DOI: 10.1002/hlca.19550380122