Cinarin

Cinarin
IUPAC-név(1R,3R,4S,5R)-1,3-bisz[[(E)-3-(3,4-dihidroxifenil)prop-2-enoil]oxi]-4,5-dihidroxiciklohexán-1-karbonsav
Más nevek1,5-dikaffeilkínasav, cinarin
Kémiai azonosítók
CAS-szám212891-05-9
PubChem5281769
ChemSpider4445082
KEGGC10445
ChEBI520
SMILES
C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C[C@]1(C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O
InChI
1/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(24(34)35,11-19(30)23(20)33)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-20,23,26-30,33H,11-12H2,(H,34,35)/b7-3+,8-4+/t19-,20-,23+,25-/m1/s1
InChIKeyYDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N
Beilstein3189399
UNII85D81U9JAV
ChEMBL2105478
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC25H24O12
Moláris tömeg516,45 g/mol
Megjelenésszíntelen, gyengén édeskés ízű por
Olvadáspont224-227 °C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)kevéssé
Oldhatóságjól oldódik piridinben, mérsékelten metanolban és éterben, kevéssé acetonban
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cinarin a hidroxifahéjsavak közé tartozó vegyület, megtalálható az articsókában (Cynara cardunculus), annak biológiai hatásáért felelős. Kémiailag a kínasav és két molekula kávésav karbonsavésztere. Máj- és epebántalmak ellen használható.

Hivatkozások

  1. 1 2 3 4 5 Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 502. o. ISBN 963 10 3270 1.
  2. ↑ Panizzi, Luigi; Scarpati, Maria Luisa (1954). "Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke". Nature. 174 (4440): 1062–3. doi:10.1038/1741062a0. PMID 13214078.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cynarine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.