Chisnall 2007-ben kezdte karrierjét a BDO-nál. Ott a legnagyobb sikere egy világbajnoki második hely volt. A döntőben a BDO legrangosabb játékosa, Martin Adams múlta felül. A siker után 2011-ben Chisnall átment a BDO-nál nagyobb színvonalat képviselő PDC-hez. 2011 januárjában elnyerte Pro-Tour kártyáját, amely feljogosította őt a UK Openen való részvételhez. Itt a negyeddöntőben búcsúztatta Wes Newton, miután 3 meccset megnyert. 2012-ben részt vett élete első PDC-világbajnokságán. Itt óriási meglepetésre kiejtette a tizenhatszoros világbajnok Phil Taylort, miután az első körben legyőzte honfitársát, Mark Dudbridget. A harmadik körben állította meg a döntőig menetelő Andy Hamilton. A következő világbajnokságon szintén a harmadik körig menetelt, itt az ausztrálSimon Whitlock állította meg. 2014-ben már az első körben kikapott a skótJohn Hendersontól. 2015-ben a második körben ért véget számára a világbajnokság, az ifjú hollandBenito van de Pas győzte le. 2016-ban ismét a legjobb 16-ig menetelt, viszont 2017-ben sikerült a negyeddöntőig is eljutnia, itt a későbbi döntős Gary Anderson győzte le.
A 2021-es PDC-dartsvilágbajnokságon az elődöntőig jutott. A negyeddöntőben szettet sem veszítve 5–0 arányban verte meg a világelső Michael van Gerwent, a négy között azonban alulmaradt Gary Andersonnal szemben.