Diamin

A diaminok két aminocsoportot tartalmazó szerves vegyületek. A diaminokat monomerként használják poliamidok, poliimidek és polikarbamidok gyártásához. Az előállított mennyiséget tekintve legfontosabb az 1,6-diaminohexán, mely a Nylon 6-6 kiindulási anyaga, utána következik az etilén-diamin. A vicinális diaminok (1,2-diaminok) számos biológiai anyagban előforduló szerkezeti elemek, a koordinációs kémiában pedig ligandumként használatosak.

Alifás diaminok

Egyenes láncú

2 szénatomos: etilén-diamin (1,2-diaminoetán). Hasonló származékai az N-alkilezett vegyületek: 1,1-dimetil-etilén-diamin, 1,2-dimetil-etilén-diamin, etambutol és a TMEDA (tetrametil-etilén-diamin)
3 szénatomos: 1,3-diaminopropán (propán-1,3-diamin)
4 szénatomos: putreszcin (bután-1,4-diamin)
5 szénatomos: kadaverin (pentán-1,5-diamin)
6 szénatomos: hexametilén-diamin (hexán-1,6-diamin)

Elágazó láncú

Az etilén-diamin származékai jelentősek:

1,2-diaminopropán (királis)
difenil-etilén-diamin (C₂-szimmetriát mutat)
transz-1,2-diaminociklohexán (C₂-szimmetriát mutat)

Gyűrűs

1,4-diazacikloheptán

etilén-diamin
kadaverin
PPD (para-fenilén-diamin)
1,4-diazacikloheptán

Xililén-diaminok

A xililén-diaminokat az alkil-aminok közé sorolják, mivel az aminocsoport nem közvetlenül az aromás gyűrűhöz csatlakozik.

o-xililén-diamin vagy OXD
m-xililén-diamin vagy MXD
p-xililén-diamin vagy PXD

Aromás diaminok

Három fenilén-diamin ismert:

o-fenilén-diamin vagy OPD
m-fenilén-diamin vagy MPD
p-fenilén-diamin vagy PPD. A 2,5-diamino-toluol a PPD-vel rokon vegyület, de a gyűrűn tartalmaz még egy metilcsoportot.

A fenilén-diaminoknak különböző N-metilezett származékai is ismertek:

dimetil-4-fenilén-diamin, reagensként használják
N,N′-di-2-butil-1,4-feniléndiamin, antioxidáns.

Két aromás gyűrűt tartalmaznak például a bifenil, illetve a naftalin alábbi származékai:

4,4′-diaminobifenil
1,8-diaminonaftalin

Jegyzetek

↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminok, Alifás" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a02_001
↑ Lucet, D., Le Gall, T., Mioskowski, C. (1998), A Kémia Vicinal Diamines.
↑ Robert A. Smiley "Fenilén - Toluenediamines" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_405

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Diamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[Ullmann-1] Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminok, Alifás" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a02_001

[2] Lucet, D., Le Gall, T., Mioskowski, C. (1998), A Kémia Vicinal Diamines.

[3] Robert A. Smiley "Fenilén - Toluenediamines" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_405