Benzidin

Benzidin
IUPAC-név4,4′-diaminobifenil
Szabályos név4,4′-bifenildiamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám92-87-5
PubChem7111
ChemSpider6844
EINECS-szám202-199-1
KEGGC16444
ChEBI80495
RTECS számDC9625000
SMILES
c2c(c1ccc(N)cc1)ccc(N)c2
InChI
1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
InChIKeyHFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N
Beilstein742770
UNII2X02101HVF
UN-szám1885
ChEMBLCHEMBL15901
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC12H12N2
Moláris tömeg184,24 g/mol
Megjelenésfehér, szilárd anyag
Olvadáspont122–125 °C
Oldhatóság (vízben)0,94 g/100 ml 100 °C-on
Veszélyek
EU osztályozásMérgező (T)
Veszélyes a környezetre (N)
Főbb veszélyekkarcinogén
R mondatokR45, R22, R50/53
S mondatokS53, S45, S60, S61
LD50309 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekbifenil
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzidin szerves vegyület, a bifenil diaminja. Színtelen vagy vöröses, kristályos anyag. Levegőn sötétre színeződik.

Előállítás

Hidrazobenzolból állítják elő kénsavval:

Iparilag nitrobenzolból vagy azobenzolból(en) nyerik.

Felhasználás

Legnagyobb mennyiségben festékgyártásra használják (pl. kongóvörös(en)). Kisebb mennyiségben a gumigyártás és a műanyaggyártás területén is alkalmazzák. A bűnügyi helyszínelésnél vérnyomok kimutatására használják. A vérfesték (hemoglobin) pszeudoperoxidáz aktivitású, melynek hatására a benzidin hidrogén-peroxid jelenlétében (hidrogénvesztéssel) egy kék színű vegyületté oxidálódik. Használják számos szervetlen és szerves anyag kimutatására is laboratóriumi reagensként. Alkalmazzák továbbá az orvosi gyakorlatban a vizeletben és a székletben levő vérnyomok kimutatására, illetve a kórszövettani diagnosztikában.

Biológiai vonatkozása

Bizonyítottan karcinogén hatású. Belélegezve, lenyelve vagy bőrön át felszívódva egyaránt veszélyes.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 A benzidin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 22. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források