Nitrobenzol

Nitrobenzol

2 dimenziós
szerkezet
Kémiai azonosítók
PubChem7416
ChemSpider7138
EINECS-szám202-716-0
KEGGC06813
ChEBI27798
RTECS számDA6475000
InChIKeyLQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein507540
Gmelin50357
UNIIE57JCN6SSY
ChEMBLCHEMBL15750
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A nitrobenzol szerves vegyület, a kémiai képlete C6H5NO2. A legegyszerűbb aromás nitrovegyület. Benzolgyűrűt tartalmaz, gyűrűjéhez egy nitrocsoport kapcsolódik. Színtelen vagy halványsárga színű, erősen fénytörő folyadék. Szaga a keserűmanduláéra emlékeztet. Alig oldódik vízben, alkohol és éter jobban oldja. Nagy mennyiségben használják anilin előállítására, amit például festékek készítésekor alkalmaznak. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai

A nitrobenzol legfontosabb reakciója a redukciója anilinná. Ez a folyamat könnyen lejátszódik. A redukció cinkporból vagy vasporból sósavval fejlesztett hidrogénnel valósítható meg.

Élettani hatása

A nitrobenzol erős méreg. Gyomorból felszívódva, bőrrel érintkezve és a gőzeit belélegezve is mérgező. Az enyhébb mérgezés tünetei a fejfájás és a hányinger. A súlyosabb mérgezés látási zavarokat okoz és akár halálhoz is vezethet.

Előállítása

A nitrobenzol benzolból állítható elő nitrálással. Ez a folyamat tömény kénsav és salétromsav 2:1 térfogatarányú elegye, az úgynevezett nitrálósav hatására játszódik le. A nitrálás során a kénsav reakcióba lép a salétromsavval, a reakcióban nitrilkation (NO+2, régiesen nitróniumion) keletkezik. Ez a nitrilkation reagál a benzollal.

Felhasználása

A nitrobenzolt legnagyobb mennyiségben anilin előállítására használják. Köztes termék azovegyületek és heterociklusos vegyületek (például kinolin) előállításánál. Fukszin készítésére is használják. Régen illatszereket és szappanokat is illatosítottak vele, de erre a célra toxicitása miatt már nem használják.

Jegyzetek

Források