Benzoesav

Benzoesav
IUPAC-névbenzoesav
Szabályos névbenzolkarbonsav
Más nevekkarboxibenzol,
fenilhangyasav,
E210, dracilinsav,
benzolkarboxilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám65-85-0
PubChem243
ChemSpider238
EINECS-szám200-618-2
DrugBankDB03793
KEGGC00180
MeSHbenzoic acid
ChEBI30746
RTECS számDG0875000
SMILES
c1ccccc1C(=O)O
InChI
1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
InChIKeyWPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein636131
Gmelin2946
UNII8SKN0B0MIM
ChEMBLCHEMBL541
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC7H6O2
Moláris tömeg122,12 g/mol
Megjelenésszíntelen, szilárd, kristályos
Sűrűség1,32 g/cm³, szilárd
Olvadáspont122,4 °C (395 K)
Forráspont249  °C (522 K)
Oldhatóság (vízben)oldható (forró vízben)
3,4 g/l (25 °C)
Oldhatóság (metanol, dietil-éter)oldható
Savasság (pKa)4,21
Kristályszerkezet
Kristályszerkezetmonoklin
Molekulaformaplanáris
Dipólusmomentum1,72 D dioxánban
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
R mondatokR22, R36
S mondatokS24
LD501700 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavakfenilecetsav,
hippursav,
szalicilsav
Rokon vegyületekbenzol,
benzaldehid,
benzil-alkohol,
benzilamin,
benzil-benzoát,
benzoil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület (pl. benzil-benzoát észter, polimer adalékanyagok) szintézisének kiindulási anyaga.

Történelem

A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták

A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.

1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként. Baktericid hatású tisztítószerekben is alkalmazzák. Emellett korábbi laborvizsgálatok és friss elméleti kutatási eredmények arra mutatnak, hogy a benzoesav és származékai inhibálják a koronavírust.

Előállítható benzilalkohol részleges oxidációjával. Intenzív kutatások irányulnak új katalizátorok kifejlesztésére. Nem nemesfém tartalmú katalizátor alkalmazásával ez a folyamat versenyképes lehet a jelenlegi ipari folyamattal szemben.

Előállítása

benzoesav kristályok

Ipari előállítás

Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.

Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.

Korábbi előállítási mód

Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.

Felhasználási területei

Élelmiszeripari tartósítószer

A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:

A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg. A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ. A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.

A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.

Ipari alapanyag

A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.

Gyógyszerészeti felhasználás

A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.

Élettani hatások

Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximálta. A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg, ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 A benzoesav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 12. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ A benzoesav (ChemIDplus)
  3. ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1.
  4. ↑ Liebig J, Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie. 3: 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
  5. ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298. {{cite journal}}: Missing or empty |title= (súgó)
  6. ↑ "Process of cleaning and disinfecting of dishes" (angol nyelven). {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (súgó)
  7. ↑ "Hydrogen peroxide-based skin disinfectant" (PDF). www.freepatentsonline.com. Hozzáférés: 2020. május 10.
  8. ↑ Verschueren, Koen H. G. (2008. június 23.). "A Structural View of the Inactivation of the SARS Coronavirus Main Proteinase by Benzotriazole Esters". Chemistry & Biology (angol nyelven). 15 (6): 597–606. doi:10.1016/j.chembiol.2008.04.011. ISSN 1074-5521. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  9. ↑ "Covid-19 Drug Design via Quantum Mechanical Principles Leads to a New Corona-SARS Anti- Viral Candidate 2-Phosphono-Benzoic-Acid". {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (súgó)
  10. 1 2 "Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol". ACS Catalysis. 3 (6). 2013.
  11. ↑ Nagy, Gergely (2019. október 1.). "Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions". Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (angol nyelven). 128 (1): 71–95. doi:10.1007/s11144-019-01615-8. ISSN 1878-5204. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  12. ↑ Qi, Ben (2013. április 1.). "Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method". Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (angol nyelven). 108 (2): 519–529. doi:10.1007/s11144-012-0529-y. ISSN 1878-5204. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  13. ↑ Killinger-Mann, Karen (2007. szeptember 7.). "What's in my…". The Columbian. 2007. szeptember 27. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. szeptember 8. {{cite web}}: Cite has empty unknown parameter: |coauthors= (súgó)
  14. ↑ A D Warth (1991). "Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH". Appl Environ Microbiol. 1991 December. 1: 1. 2007. december 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. november 9.
  15. ↑ Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997). "Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS". Phytochem Anal. 8: 63–73. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  16. ↑ "GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)". 2007. szeptember 26. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. november 9.
  17. ↑ Az Európai Parlament és a Tanács 95/2/EK irányelve (1995. február 20.) a színezékeken és édesítőszereken kívüli egyéb élelmiszer-adalékanyagokról. Hatályon kívül helyezte az élelmiszer-adalékanyagokról szóló, 2008. december 16-i 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi irányelv
  18. ↑ "Whitfield Ointment". 2007. október 9. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. november 9.
  19. 1 2 Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
  20. ↑ Bedford PG, Clarke EG (1972). "Experimental benzoic acid poisoning in the cat". Vet Rec. 90: 53–58. PMID 4672555.

További információk