Furokumarin

pszoralén
angelicin
Két furokumarin izomer

A furokumarinok vagy furanokumarinok a szerves vegyületek egyik csoportja, számos növény termeli őket. Bioszintézisük részben a fenilpropanoid és a mevalonát útvonalon keresztül történik, mely a dimetilallil-pirofoszfát (DMAPP) és a 7-hidroxikumarin kapcsolásával szintetizálódik.

Molekulájukban egy furán- és egy kumaringyűrű kapcsolódik össze. Ez többféleképpen is bekövetkezhet, ezért a furokumarinoknak több izomerje létezik. A két leggyakoribb alapszerkezet a pszoralén és az angelicin. Ezek származékait lineáris, illetve anguláris furokumarinoknak nevezzük.

Számos furokumarin mérgező, a növények ezeket védekezési céllal szintetizálják az állatokkal szemben. Ezen vegyületek felelősek azért, hogy a vad pasztinák és a kaukázusi medvetalp nedve a bőrt érzékennyé teszi a fényre (fitofotodermatitisz). Megtalálhatók a nagyezerjófűben is. A Bőrgyógyászati és Allergológiai Klinika szerint sok megbetegedést regisztráltak a zeller, a petrezselyem, a citrusfélék, a sárgarépa, a füge, valamint egyes ernyősvirágzatú fűfélékkel kapcsolatban is.

Más biológiai hatásuk is ismert, az emberek esetén például a bergamottin és a 6',7'-dihidroxibergamottin okozza a grépfrútlé és gyógyszerek közötti kölcsönhatást. Ezek a furokumarinok ugyanis befolyásolják bizonyos gyógyszerek szervezeten belüli lebomlását.

Hivatkozások

  1. ↑ "furanocoumarins". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó) "furocoumarins". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó)
  2. ↑ Berenbaum, May (2010. május 14.). "Furanocoumarins as potent chemical defenses".
  3. ↑ Zeller miatt került kórházba ötven ember Égéshez hasonló bőrgyulladást okoz, hazipatika.com
  4. ↑ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 75 (6): 569–579. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Furanocoumarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.