Glicerinaldehid
| Glicerinaldehid | |||
 A glicerinaldehid két enantiomerje | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,3-dihidroxipropanal | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 367-47-5 | ||
| PubChem | 751 | ||
| ChemSpider | 731 | ||
| EINECS-szám | 200-290-0 | ||
| KEGG | C02154 | ||
| ChEBI | 5445 | ||
| SMILES | OCC(O)C=O | ||
| InChIKey | MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 635844 | ||
| Gmelin | 164389 | ||
| UNII | DI19XSG16H | ||
| ChEMBL | CHEMBL173813 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H6O3 | ||
| Moláris tömeg | 90,078 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,453 g/cm³ (18 °C) | ||
| Olvadáspont | 145 °C | ||
| Forráspont | 145 °C (0,8 Hgmm nyomáson) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 100 g vízben 3 g (18 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nincsenek veszélyességi szimbólumok | ||
| R mondatok | nincs R-mondat | ||
| S mondatok | nincs S-mondat | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A glicerinaldehid a legegyszerűbb aldóz, a monoszacharidok közé, azon belül a triózok közé tartozik. Királis molekula, létezik L és D módosulata is. A két módosulat közül a D-glicerinaldehid tölt be jelentős szerepet a természetben. Az anyagcserefolyamatok egyik fontos köztiterméke, valamint részt vesz biológiailag fontos vegyületek bioszintézisében is. Referenciamolekulaként is szolgál a szénhidrátkémiában. A D-glicerinaldehid 3-foszfátja (D-glicerinaldehid-3-foszfát) fontos szerepet tölt be a biológiai cukorlebontásban (glikolízis).
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, kristályos, édes ízű anyag. Vízben közepesen jól, etanolban és dietil-éterben csekély mértékben oldódik, benzolban oldhatatlan. Mint minden monoszacharid, a glicerinaldehid is redukáló hatású, ezért adja a Fehling-próbát.
Jelentősége
Elméleti jelentősége
Elméleti jelentőségét az adja, hogy a relatív konfiguráció egyik viszonyítási alapja. A relatív konfiguráció fogalma Emil Fischertől származik (1891), aki a szénhidrátok szerkezetét vizsgálta. Fischer korában az abszolút konfiguráció meghatározására még nem voltak megfelelő módszerek, de már kémiai úton meg lehetett határozni egy királis vegyület egy másikhoz viszonyított (relatív) konfigurációját. Például a (+)-glicerinaldehid átalakítható úgy (−)-tejsavvá (balra forgató tejsavvá), hogy az átalakítás az aszimmetriacentrumot közvetlenül nem érinti, azaz annak konfigurációja változatlan marad. A (+)-glicerinaldehid (balra forgató glicerinaldehid) aszimmetriás szénatomjának konfigurációját E. Fischer önkényesen rajzolta meg. Később kiderült, hogy az önkényesen megadott konfiguráció azonos a valóságossal. A balra forgató glicerinaldehidével azonos konfigurációjú vegyületek a D-, a jobbra forgatóéval azonos konfigurációjú vegyületek az L- betűjelet kapták.
Szerepe a biológiai cukorlebontásban
A D-glicerinaldehid 3-foszfátja fontos szerepet játszik a biológiai cukorlebontásban. A glikolízis során a D-glükózból először glükóz-6-foszfát képződik a hexokináz enzim hatására, majd ez szintén enzimhatásra D-fruktóz-6-foszfáttá izomerizálódik. Ebből a foszfofruktokináz enzim hatására D-fruktóz-1,6-difoszfát képződik. Majd ez hasad az aldoláz enzim hatására glicerinaldehid-3-foszfátra és dihidroxi-aceton-foszfátra. A dihidroxiaceton-foszfát is enzim (triózfoszfát-izomeráz) hatására glicerinaldehid-3-foszfáttá alakulhat. Majd ez alakul tovább oxidációval glicerinsav-3-foszfáttá.
Előállítása
A D-glicerinaldehid szintetikusan 1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannitból állítható elő. Ezt először ólom(IV)-acetátos hasításnak vetik alá, majd az ekkor képződő izopropilidén-D-glicerinaldehidet híg savval hidrolizálják, és így D-glicerinaldehid állítható elő. A kiindulási anyag (1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannit vagy β-diaceton-D-mannit) D-mannitból állítható elő. Ezt először bórsavval és kénsavval viszik reakcióba. Az ekkor képződő terméket metanollal, majd vízmentes réz(II)-szulfát jelenlétében acetonnal reagáltatják.
Jegyzetek
- 1 2 3 4 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition ed.). Boca Raton: CRC Press. 3-192. o. ISBN 978-1-4987-5429-3.
{{cite book}}:|edition=has extra text (súgó) - 1 2 3 "Glicerinaldehid (ESIS)". 2009. július 22. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2011. január 19.
- ↑ "L-Glyceraldehyde (ECMDB20580) (M2MDB001382)". 2019. július 30. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2019. július 30.
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 350. o. ISBN 963 10 4749 0
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 290. o. ISBN 963 10 3813 0
Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I-2. kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
