| Gvajakol | |||
| IUPAC-név | 2-metoxifenol | ||
| Más nevek | pirokatechin-monometil-éter | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 90-05-1 | ||
| PubChem | 460 | ||
| ChemSpider | 447 | ||
| EINECS-szám | 201-964-7 | ||
| DrugBank | DB11359 | ||
| KEGG | D00117 | ||
| ChEBI | 28591 | ||
| SMILES | COC1=CC=CC=C1O | ||
| InChIKey | LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 508112 | ||
| UNII | 6JKA7MAH9C | ||
| ChEMBL | CHEMBL13766 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8O2 | ||
| Moláris tömeg | 124,13 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen vagy sárgás színű folyadék, illetve színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 1,1287 g/cm³, (21 °C) | ||
| Olvadáspont | 28-32 °C | ||
| Forráspont | 205,05 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 10 g/l, 30 °C | ||
| Gőznyomás | 0,1 mbar | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) | ||
| R mondatok | R22, R36/38 | ||
| S mondatok | (S2), S26 | ||
| Lobbanáspont | 82 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 750 °C | ||
| LD50 | 520 mg/kg (patkány, orális) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | gvajakolszulfonát | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A gvajakol egy szerves vegyület, a pirokatechin metiléter-származéka. Színtelen vagy halványsága színű folyadék, illetve színtelen kristályok. Jellegzetes szagú vegyület, az íze csípős. Olvadáspontja alacsony. Vízben rosszul oldódik, alkohol, éter, kloroform, szén-diszulfid jobban oldja. A természetben megtalálható néhány trópusi fafajta gyantájában, illetve a bükkfakátrány fontos alkotórésze.
Vas(III)-kloriddal smaragdzöld színreakciót ad.
Kisebb mennyiségben izgatja a kötőhártyát, fokozza a vizeletkiválasztást, illetve kiütéseket okozhat a bőrön. Nagyobb mennyiségben mérgező hatású.
A természetben néhány trópusi növényfaj (például a Guajacum officinale és a Guajacum sanctum) gyantájában található meg. Ezeknek a gyantáknak a gvajakol a fő alkotórésze, 26% gvajakolt tartalmaznak. Innen kapta a nevét is, mely a Taino nyelvből(en) (a Bahama-szigeteken élt Arawakan indián népcsoporthoz tartozó törzs) került a spanyolba.
Megtalálható sok fa kátrányában, különösen a bükkfakátrányra jellemző, aminek körülbelül 90%-át alkotja.
A gvajakolt a bükkfakátrányból vonják ki alkoholos kálium-hidroxid oldattal. Ekkor a gvajakol káliumvegyülete keletkezik, amit kikristályosítanak majd kénsavval elbontanak.
Szintetikusan pirokatechinből állítható elő metilezéssel. A metilezést általában dimetil-szulfáttal végzik. Mellette a pirokatechin dimetilszármazéka, veratrol is keletkezhet, különösen erélyesebb metilezéskor.
A gvajakolt pirokatechin és vanillin előállítására használják. Emellett a gyógyászatban egyes tüdőbetegségek kezelésére és fertőtlenítésre szolgál.