Gvajakol

Gvajakol
IUPAC-név2-metoxifenol
Más nevekpirokatechin-monometil-éter
Kémiai azonosítók
CAS-szám90-05-1
PubChem460
ChemSpider447
EINECS-szám201-964-7
DrugBankDB11359
KEGGD00117
ChEBI28591
SMILES
COC1=CC=CC=C1O
InChIKeyLHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein508112
UNII6JKA7MAH9C
ChEMBLCHEMBL13766
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC7H8O2
Moláris tömeg124,13 g/mol
MegjelenésSzíntelen vagy sárgás színű folyadék, illetve színtelen kristályok
Sűrűség1,1287 g/cm³, (21 °C)
Olvadáspont28-32 °C
Forráspont205,05 °C
Oldhatóság (vízben)10 g/l, 30 °C
Gőznyomás0,1 mbar
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
R mondatokR22, R36/38
S mondatok(S2), S26
Lobbanáspont82 °C
Öngyulladási hőmérséklet750 °C
LD50520 mg/kg (patkány, orális)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekgvajakolszulfonát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A gvajakol egy szerves vegyület, a pirokatechin metiléter-származéka. Színtelen vagy halványsága színű folyadék, illetve színtelen kristályok. Jellegzetes szagú vegyület, az íze csípős. Olvadáspontja alacsony. Vízben rosszul oldódik, alkohol, éter, kloroform, szén-diszulfid jobban oldja. A természetben megtalálható néhány trópusi fafajta gyantájában, illetve a bükkfakátrány fontos alkotórésze.

Kémiai tulajdonságai

Vas(III)-kloriddal smaragdzöld színreakciót ad.

Élettani hatása

Kisebb mennyiségben izgatja a kötőhártyát, fokozza a vizeletkiválasztást, illetve kiütéseket okozhat a bőrön. Nagyobb mennyiségben mérgező hatású.

Előfordulása

A természetben néhány trópusi növényfaj (például a Guajacum officinale és a Guajacum sanctum) gyantájában található meg. Ezeknek a gyantáknak a gvajakol a fő alkotórésze, 26% gvajakolt tartalmaznak. Innen kapta a nevét is, mely a Taino nyelvből(en) (a Bahama-szigeteken élt Arawakan indián népcsoporthoz tartozó törzs) került a spanyolba.

Megtalálható sok fa kátrányában, különösen a bükkfakátrányra jellemző, aminek körülbelül 90%-át alkotja.

Előállítása

A gvajakolt a bükkfakátrányból vonják ki alkoholos kálium-hidroxid oldattal. Ekkor a gvajakol káliumvegyülete keletkezik, amit kikristályosítanak majd kénsavval elbontanak.

Szintetikusan pirokatechinből állítható elő metilezéssel. A metilezést általában dimetil-szulfáttal végzik. Mellette a pirokatechin dimetilszármazéka, veratrol is keletkezhet, különösen erélyesebb metilezéskor.

Felhasználása

A gvajakolt pirokatechin és vanillin előállítására használják. Emellett a gyógyászatban egyes tüdőbetegségek kezelésére és fertőtlenítésre szolgál.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A gvajakol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ A gvajakol (ChemIDplus) (angolul)
  3. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 58. o. ISBN 963 8334 96 7

Források