Koenzim-A

Koenzim-A
Kémiai azonosítók
CAS-szám	85-61-0
PubChem	317
ChemSpider	79067
EINECS-szám	201-619-0
DrugBank	DB01992
KEGG	C00010
MeSH	Coenzyme+A
ChEBI	15346
InChIKey	RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
Beilstein	77809
UNII	SAA04E81UX
ChEMBL	CHEMBL1213327
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C21H36N7O16P3S
Moláris tömeg	767,535 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A koenzim-A (CoA, CoASH, vagy HSCoA) egy koenzim, amely a zsírsavszintézis, a zsírsavoxidáció és a piruvát oxidáció (citromsavciklus) folyamataiban vesz részt. A fehérjék könnyen leválasztható része, egy nem-fehérje enzimalkotó; vagyis koenzim. Acilcsoportokat (RCO-) szállít.

Az emberi szervezet ciszteinből, pantoténsavból (B5-vitamin) és ATP-ből állítja elő.

Bioszintézis

A koenzim-A ötlépcsős folyamatban képződik pantoténsavból.

1. a pantotenát-kináz enzim segítségével a pantotenát 4′-foszfopantotenáttá foszforilálódik
2. a foszfopantotenoil-cisztein-szintetáz enzim segítségével cisztein kapcsolódik a 4′-foszfopantotenáthoz és 4′-foszfo-N-pantotenoil-cisztein (PPC) képződik
3. a PPC a foszfopantotenoil-cisztein dekarboxiláz enzim segítségével 4′-foszfopantetein-né dekarboxilálódik
4. a 4′-foszfopantetein defoszfo-CoA-vá adenilálódik a foszfopantetein-adenilil-transzferáz enzim által.
5. végül a defoszfo-CoA a defoszfo-koenzim-A kináz enzim és ATP hatására koenzim-A-vá foszforilálódik.

Funkció

Mivel a koenzim-A egy tiol, karbonsavakkal tioésztereket képezhet, tehát acilcsoportot képes szállítani.

Az acetilcsoportot szállító koenzim-A-molekulát acetil-koenzim-A-nak (acetil-CoA) nevezik. Ha nem kapcsolódik hozzá acilcsoport, egyszerűen CoA-ként, vagy CoASH-ként, HSCoA-ként jelölik.

Koenzim-A által aktivált acilcsoportok

• acetil-CoA
• propionil-CoA
• acetoacetil-CoA
• kumaroil-CoA (flavonoid és sztilbenoid bioszintézis)
• dikrarbonsavak acilszármazékai
  • malonil-CoA
  • szukcinil-CoA
  • hidroximetilglutaril-CoA (izoprének bioszintézise)
  • pimelil-CoA (biotin bioszitézise)

Szerkezet

Ciszteaminból (5), β-alaninból (4), pantoinsavból (3) és egy 3′-foszforilált adenozin-difoszfát (ADP; 1+2) molekularészből épül fel, ahol a foszfát a ribózrész 3-as szénatomjához kapcsolódik. A β-alanin és a pantoinsav együtt alkotják a pantoténsavat (B5-vitamin), amely a ciszteaminnal panteteint képez. A CoA tehát 3-foszfo-ADP-ből és panteteinből tevődik össze.

A molekula (5) végén látható -SH-csoport neve szulfhidril- vagy tiolcsoport, aminek a párja a kevésbé reaktív, oxigén tartalmú alkoholos hidroxilcsoport. Az enzimatikus működés során a ciszteaminrész ezen tiolcsoportjához kötődnek a szállítandó acilcsoportok, tioésztereket képezve.

Források

• Karl Miller (1998). Beta Oxidation of Fatty Acids. Elérés: 2005. május 18.
• Charles Ophard (2003). Acetyl-CoA Crossroads. Elérés: 2005. május 18.
• Lehninger: Principles of Biochemistry, 4th edition, David L. Nelson, Michael M. Cox

A Wikimédia Commons tartalmaz Koenzim-A témájú médiaállományokat.

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP (GTP) Pi + ADP (GDP) acetil-CoA + H2O NADH + H+ + CO2 CoA NAD+ H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2 citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát