Biotin

Biotin
IUPAC-név5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav
Más nevekB7-vitamin; H-vitamin; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R; Biopeiderm
Kémiai azonosítók
CAS-szám58-85-5
PubChem171548
ChemSpider149962
EINECS-szám200-399-3
DrugBankDB00121
KEGGD00029
ChEBI15956
ATC kódA11HA05
Gyógyszer szabadnévbiotin
Gyógyszerkönyvi névBiotinum
SMILES
O=C1N[C@@H]2[C@@H](SC[C@@H]2N1)CCCCC(=O)O
InChIKeyYBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
Beilstein86838
Gmelin1918703
UNII6SO6U10H04
ChEMBL857
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC10H16N2O3S
Moláris tömeg244,31 g/mol
Megjelenésfehér, tű alakú kristályok
Olvadáspont232–233 °C
Oldhatóság (vízben)22 mg/100 ml
Veszélyek
NFPA 704
1
1
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A biotin, más néven B7-vitamin, elavult nevén H-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora, ahol általában lizinhez kötődik kovalensen (biocitin). E kötést a biotinidáz le tudja bontani.

A név a görög biotosz (βίοτος: élet) szóból származik.

Ajánlott napi bevitel

Az USA-ban ajánlott napi bevitel:

Fizikai és kémiai tulajdonságai

A biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan. Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.

Biokémiai kofaktor szerepe

A D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:

Piruvát-karboxiláz reakció. A hidrokarbonát ion ATP-vel reagálva karboxifoszfáttá alakul, amely karboxilálja a biotint. Ez a karboxi-csoport utána átfordul az enzimen enol formában megkötött piruváthoz, a karboxi-csoport átvándorol rá, és oxálecetsav keletkezik. Ez a glükoneogenezis folyamatának első lépése.

Funkciója a sejtmagban

A biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.

Hivatkozások

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 1244.
  2. ↑ "Biotin". The Free Medical Dictionary. Hozzáférés: 2011. október 10.
  3. ↑ "ENZYME - 3.5.1.12 Biotinidase". enzyme.expasy.org. Hozzáférés: 2022. március 6.
  4. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 28. o. ISBN 963 8334 96 7
  5. ↑ A Mayo Clinic tájékoztatója
  6. 1 2 Biotin bejegyzése. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Hozzáférés dátuma: 2026. október 16.
  7. ↑ Y. I. Hassan, J. Zempleni (2006. július). "Epigenetic regulation of chromatin structure and gene function by biotin". The Journal of Nutrition. 136 (7): 1763–1765. doi:10.1093/jn/136.7.1763. PMC 1479604. PMID 16772434.