| Biotin | |||
| IUPAC-név | 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav | ||
| Más nevek | B7-vitamin; H-vitamin; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R; Biopeiderm | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 58-85-5 | ||
| PubChem | 171548 | ||
| ChemSpider | 149962 | ||
| EINECS-szám | 200-399-3 | ||
| DrugBank | DB00121 | ||
| KEGG | D00029 | ||
| ChEBI | 15956 | ||
| ATC kód | A11HA05 | ||
| Gyógyszer szabadnév | biotin | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Biotinum | ||
| SMILES | O=C1N[C@@H]2[C@@H](SC[C@@H]2N1)CCCCC(=O)O | ||
| InChIKey | YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N | ||
| Beilstein | 86838 | ||
| Gmelin | 1918703 | ||
| UNII | 6SO6U10H04 | ||
| ChEMBL | 857 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16N2O3S | ||
| Moláris tömeg | 244,31 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, tű alakú kristályok | ||
| Olvadáspont | 232–233 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 22 mg/100 ml | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 | |||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A biotin, más néven B7-vitamin, elavult nevén H-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora, ahol általában lizinhez kötődik kovalensen (biocitin). E kötést a biotinidáz le tudja bontani.
A név a görög biotosz (βίοτος: élet) szóból származik.
Az USA-ban ajánlott napi bevitel:
A biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan. Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.
A D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:

A biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.