Korrin

Korrin
Kémiai azonosítók
CAS-szám262-76-0
PubChem6438343
ChemSpider16736705
ChEBI33221
SMILES
N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
InChI
1/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10-
InChIKeyWUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N
Beilstein576248
UNII288E04GRMT
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletH22N4
Moláris tömeg78,20 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A korrin tetrapirrol. Bár nem ismert önmagában, érdeklődés van iránta, mivel a B12-vitamin kofaktorához és kromoforjához kapcsolódó alapmakrociklus. Neve arra utal, hogy B12-vitamin (kobalaminok)„magja”. Az ilyen magvú vegyületek a korrinok.

Két természetes vegyületekben, például kobalaminban azonos sztereokémiájú sztereoközpontja van.

Koordinációs kémia

Deprotonálás után a korrinoid gyűrű képes kobalt kötésére. A B12-vitaminban az így keletkező komplex benzimidazol-származék ligandumot is tartalmaz, az oktaéder 6. helye katalitikus központ.

A korringyűrű a porfiringyűrűkre hasonlít. Mindkettő 4 pirrolszerű alegységet tartalmaz gyűrűbe rendezve. A korrinok központja C11N4-, a porfirinok C12N4-gyűrű. A 4 nitrogénatom konjugált rendszerben kapcsolódik váltakozó kettős és egyes kötésekkel. A porfirinokkal ellentétben a korrinok a pirrolszerű egységeket teljesen konjugálttá tevő egyik szénatommal nem rendelkeznek. Mivel konjugált rendszerük csak a gyűrű háromnegyedéig ér, és nem tartalmazza a külső szénatomokat, a korrinokban több nem konjugált sp3-szénatom van, így rugalmasabbak a porfirinoknál és nem olyan laposak. Egy harmadik hasonló biológiai szerkezet, a klorofillban található kloringyűrű a porfirin és a korrin átmenete, a porfirinokhoz hasonlóan 20 szénatom van, konjugált rendszere körbeér, de csak 6 szélső szénatom vesz részt.

A korrolok (oktadehidrokorrinok) a korrinok teljesen aromás származékai.

Bioszintézis

A Propionibacterium nemzetség különböző korrinoidokat állít elő 5-aminolevulinsavból. Ezek porfobilinogénné dimerizálódnak, majd 4 porfobilinogén-egység uroporfirinogénekké alakul, melyeket az uroporfirinogén III-metiltranszferáz metilál. Ezután egy mintegy 30 reakcióból álló sorozat után jönnek létre biológiailag aktív korrinoidok, például a kobalamin.

Jegyzetek

  1. ↑ Nelson DL, Cox MM (2000). Lehninger, Principlex of Biochemistry (3. ed.). New York: Worth Publishing. ISBN 1-57259-153-6.
  2. ↑ Brown, Kenneth L. (2005). "Chemistry and Enzymology of Vitamin B12". Chemical Reviews. 105 (6): 2075–2150. doi:10.1021/cr030720z. PMID 15941210.
  3. ↑ Lena I. Vorobjeva (1999). Propionibacteria. Springer. 160–161. o. ISBN 0-7923-5884-8.

Fordítás

Források