Benzimidazol

Benzimidazol
Szerkezeti képlet gyűrűszámozással
PálcikamodellKalotta-model
IUPAC-név1H-benzimidazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám51-17-2
PubChem5798
ChemSpider5593
EINECS-szám200-081-4
DrugBankDB02962
KEGGC02009
ChEBI41275
RTECS számDD5425000
SMILES
c1ccc2c(c1)[nH]cn2
InChI
1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKeyHYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein109682
Gmelin3106
UNIIE24GX49LD8
ChEMBL306226
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC7H6N2
Moláris tömeg118,14 g/mol
Olvadáspont170–172 °C
Savasság (pKa)12,8 (benzimidazol) és 5,6 (konjugált sav)
Veszélyek
MSDSKülső MSDS
EU osztályozásártalmas (Xn)
R mondatokR20 R21 R22 R36 R37 R38
S mondatokS26 S36
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzimidazol heterociklusos aromás szerves vegyület. Kétgyűrűs molekula, kondenzált benzol- és imidazolgyűrűből áll. A legjelentősebb természetes benzimidazol-származék az N-ribozil-dimetilbenzimidazol, mely a B12-vitaminban a kobalthoz kapcsolódó axiális ligandum.

A benzimidazol kondenzált gyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, N-heterociklusos karbének szénvázaként használják. Az N-heterociklusos karbéneket rendszerint átmenetifém-komplexekben alkalmazzák ligandumként. Ezeket gyakran N,N'-diszubsztituált benzimidazolínium sók 2-es pozícióban bázis hatására bekövetkező deprotonálásával állítják elő.

Előállítása

A benzimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A szokásos szintézise o-fenilén-diamin és hangyasav kondenzációjával történik, de a megfelelő trimetil-ortoformiát is használható:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

A karbonsav változtatásával ez a módszer általánosan használható 2-szubsztituált származékok előállítására. A benzimidazol fungicid sajátosságokkal is rendelkezik. Hatását a gombák mikrotubulusaihoz kapcsolódva fejti ki, megakadályozva a hifanövekedést. Az osztódási orsó mikrotubulusait felépítő fehérjéhez, a tubulinhoz is kötődik, ezáltal blokkolja a sejtmag osztódását.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzimidazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. ↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1960. február 1.). "Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole". Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. 2009. február 11. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. március 20.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  3. ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). "Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  4. ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). "Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity". Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  5. 1 2 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol., 2: 65 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó).
  6. ↑ Szentirmai Attila. "Mikroszkóppal vizsgálható gombák birodalma" (pdf, 26. oldal). Hozzáférés: 2013. április 20.

További információk

Kapcsolódó szócikkek