Natamicin

Natamicin
IUPAC-név
(1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-didezoxi-D-mannopiranozil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaén-25-karbonsav
Kémiai azonosítók
PubChem 441382
ChemSpider 10468784
EINECS-szám 231-683-5
DrugBank APRD01136
KEGG D00884
ChEBI 7488
ATC kód A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02, S01AA10
InChIKey NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
UNII 8O0C852CPO
ChEMBL CHEMBL1200656
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C33H47NO13
Moláris tömeg 665,725 g/mol

A natamicin (INN: natamycin) (E235) (más néven pimaricin) egy, a Streptomyces natalensis baktérium által termelt, természetes, antimikrobiális szerves vegyület. Az élelmiszeriparban tartósítószerként, valamint a gyógyszerészetben gombaölő szerként használják.

Felhasználási területei

Élelmiszeripar

Elsősorban a sajt gyártása és tartósítása során használják fel, például egyes sajtok penészedésének korlátozására, vagy fényes sajtkéreg kialakítására.

Gyógyszeripar

A natamicin szélesspektrumú fungicid hatóanyag, melyet általában gombás fertőzések kezelésére szoktak használni, például a Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium és Penicillium törzsek esetében. Különböző patogén gombák (az élesztőgombaszerű mikroorganizmusok, dermatophytonok és gombák, penészek) ellen és Candida-fajok ellen hatásos. Ezért leginkább olyan betegségek helyi kezelésére alkalmas, amelyekben a fenti kórokozók például a szájüregben, a külső hallójáratokban, körömágyban vagy a bőrön találhatók. A natamicin nem hat a baktériumokra. A szervezetbe kerülve szinte egyáltalán nem szívódik fel, ezért a szisztémás gombás fertőzések kezelésére nem alkalmazható, csak lokális kezelésre.

Hatása

A natamicin a polién makrolidok csoportjába tartozó fungicid hatású szer (e csoport tagja még a nisztatin és amfotericin B is). Irreverzibilisen kötődik a sejtmembrán szterol komponenséhez, így a mikroorganizmusok sejtjeinek integritását és működését lehetetlenné teszi.

Készítmények

  • Pimafucin 100 mg hüvelykúp (Leo Pharma A/S)
  • Pimafucort kenőcs (Leo Pharma A/S)
  • Pimafucort krém (Leo Pharma A/S)

Egészségügyi hatások

A natamicinnek nincs akut mérgezése, de hosszú távon, rendkívül nagy mennyiségben adagolt natamicin esetén (2300 mg/testsúlykg) patkányoknál halált okozhat. Ennél kisebb adagokban (500 mg/testsúlykg) 2 éves intervallum esetén semmiféle károsító hatást nem mutatott. Embereknél ez az adag (500 mg/testsúlykg) több napon keresztül szedve émelygést, hányást és hasmenést okozhat, de a bélflórában tartós károsodást nem mutattak ki.

Jegyzetek

  1. ↑ Sweetman, S. (2004). Martindale: The Complete Drug Reference
  2. ↑ Mattia, A. et al. SAFETY EVALUATION OF CERTAIN FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS: NATAMYCIN (PIMARICIN). WHO Food Additives Series #48.